benzyl (R)-(1-bromobutan-2-yl)carbamate | 950510-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(1-bromobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 950510-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: UEBOLYRSIKKZOC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-(1-bromobutan-2-yl)carbamate 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,3R)-3-ethyl-1-methoxycarbonylmethyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1,3-substituted tetrahydroisoquinolines through palladium-catalyzed three-component reaction

  摘要：

  Chiral 1,3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been synthesized in acceptable yield and diastereoselectivity through a three component reaction, starting from aromatic halides, enantiopure bromoalkyl derivatives and methyl acrylate, under palladium catalysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.031
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到benzyl (R)-(1-bromobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1,3-substituted tetrahydroisoquinolines through palladium-catalyzed three-component reaction

  摘要：

  Chiral 1,3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been synthesized in acceptable yield and diastereoselectivity through a three component reaction, starting from aromatic halides, enantiopure bromoalkyl derivatives and methyl acrylate, under palladium catalysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.031