potassium 2-cyano-2-methylbutanoate | 1309660-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: potassium 2-cyano-2-methylbutanoate
• CAS: 1309660-33-0
• 化学式: C₆H₈NO₂*K
• 分子量: 165.233
• InChiKey: SMYQCTMARSXKGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 potassium 2-cyano-2-methylbutanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以63%的产率得到ethyl 4-(2-cyanobutan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯乙酸盐与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成α-芳基腈

  摘要：

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201006763
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-甲基丁酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到potassium 2-cyano-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  钯乙酸盐与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成α-芳基腈

  摘要：

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201006763

文献信息

• Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Quaternary α-Cyano Acetate Salts
  作者：Yi-Si Feng、Zhong-Qiu Xu、Long Mao、Feng-Feng Zhang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/ol400197y

  日期：2013.4.5

  Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of quaternary a-cyano acetate salts with alkynyl bromides and alkynyl chlorides is described. This new reaction can be used for preparing functionalized butynenitrile derivatives.