8,9-(4-O-methyl-6-amino-1,2,6-trideoxy-β-D-mannopyranos-1,2-diyl)-8,9-dihydro-1H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H)-dione hydrochloride | 1157858-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,9-(4-O-methyl-6-amino-1,2,6-trideoxy-β-D-mannopyranos-1,2-diyl)-8,9-dihydro-1H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H)-dione hydrochloride
• CAS: 1157858-77-9
• 化学式: C₂₇H₂₀Cl₂N₄O₅*ClH
• 分子量: 587.847
• InChiKey: MMCQUSVSQHJGLK-FUFIRXODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,10-dichloro-8,9-(4-O-methyl-6-azido-1,2,6-trideoxy-β-D-mannopyranos-1,2-diyl)-8,9-dihydro-1H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以36%的产率得到8,9-(4-O-methyl-6-amino-1,2,6-trideoxy-β-D-mannopyranos-1,2-diyl)-8,9-dihydro-1H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A three-step synthesis from rebeccamycin of an efficient checkpoint kinase 1 inhibitor

  摘要：

  Rebeccamycin derivative 1 bearing a sugar moiety linked to both indole nitrogens and an amino substituent on the carbohydrate unit was synthesized in three steps from the bacterial metabolite. This compound was found to be a highly potent checkpoint kinase 1 inhibitor with an IC50 value of 2.8 nM. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.023