5-O-Acetyl-2,6-anhydro-3,4,7-tridesoxy-L-ribohept-3-enononitril | 93978-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-O-Acetyl-2,6-anhydro-3,4,7-tridesoxy-L-ribohept-3-enononitril
• 英文别名: 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide；[(2S,3R,6S)-6-cyano-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 93978-97-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: QZXLZGASNICKCB-CNUIFLNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Acetyl-2,6-anhydro-3,4,7-tridesoxy-L-ribohept-3-enononitril 在 Wilkinson's catalyst potassium cyanide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2,6-Anhydro-3,4,7-tridesoxy-L-ribo-heptononitril
  参考文献：
  名称：

  Pudlo, Peter; Thiem, Joachim; Vill, Volkmar, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1129 - 1135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 二乙基氰化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-O-Acetyl-2,6-anhydro-3,4,7-tridesoxy-L-ribohept-3-enononitril 、 5-O-Acetyl-2,6-anhydro-3,4,7-tridesoxy-L-arabinohept-3-enononitril
  参考文献：
  名称：

  的异头构型的测定1-氰基δ 2,3-不饱和糖自J C（1）-H耦合值

  摘要：

  的J测量C（1）-H耦合常数提供了一种直接用于1-cyono-Δ的onomeric配置的分配2,3-不饱和糖和。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80174-k

文献信息

• Er(OTf)₃as New Efficient Catalyst for the Stereoselective Synthesis of<i>C</i>-Pseudoglycals
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Beatrice Russo、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1055/s-2005-918504

  日期：——

  Er(OTf)3 is a useful catalyst for the Ferrier rearrangement furnishing high yields of products, cleaner reaction profiles, short reaction times, mild reaction conditions, high stereoselectivity and recoverability of the catalyst which is also commercially available.

  Er(OTf)3是一种有效的催化剂，可用于Ferrier重排反应，提供高产率的产物，反应过程更清洁，反应时间短，反应条件温和，立体选择性高，催化剂可回收，且也可商业获得。
• In(OTf)₃—A New Efficient Lewis Acid Catalyst for Stereoselective C-Glycosylation Reactions of Glycal Derivatives
  作者：Rina Ghosh、Arijit Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1081/scc-120018923

  日期：2003.1.6

  A variety of glycal derivatives reacted smoothly with allyltrimethylsilane and trimethylsilylcyanide in neat condition as well as in dichloromethane in the presence of 2-5 mol% of In(OTf)(3) affording the corresponding 2,3-unsaturated C-glycosides in excellent yields and moderate to excellent alpha-selectivities.
• An efficient synthesis of 1-cyano-2,3-unsaturated sugars the reaction of glycals with Et2AlCN
  作者：David S Grierson、Martine Bonin、Henri-Philippe Husson、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91222-5

  日期：1984.1
• Microwave-induced, InCl3-catalyzed Ferrier rearrangement of acetylglycals: synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides
  作者：Saibal Kumar Das、K.Anantha Reddy、Chandrasekhar Abbineni、Joyita Roy、K.V.L.Narasimha Rao、Rachna H. Sachwani、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01012-8

  日期：2003.6

  Indium(III) chloride-catalyzed, microwave-assisted Ferrier rearrangement of different per-O-acetylglycals leads to all efficient synthesis of 2.3-unsaturated C-glycosides in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PUDLO, PETER;THIEM, JOACHIM;VILL, VOLKMAR, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1129-1135
  作者：PUDLO, PETER、THIEM, JOACHIM、VILL, VOLKMAR

  DOI：——

  日期：——