(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-7-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol | 1108715-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-7-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• CAS: 1108715-32-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S₂
• 分子量: 435.609
• InChiKey: UXHCJFZBVPPMME-OIMRRDSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-7-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol 在 盐酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel triplet drugs with 1,3,5-trioxazatriquinane skeletons and their pharmacologies. 1: Synthesis of triplet drugs with morphinan skeletons

  摘要：

  We synthesized symmetrical and nonsymmetrical triplet drugs with 1,3,5-trioxazatriquinane skeletons. The isolation of key intermediates, oxazoline dimers, made it possible to effectively produce nonsymmetrical triplets. Among the synthesized triplets, KNT-93, composed of three identical opioid mu receptor agonists, showed dose-dependent antinociception via the mu receptor. The effect was 56-fold more potent than that of morphine, a representative mu agonist. The profound analgesic effect induced by KNT-93 might result from simultaneous occupation of three mu opioid receptors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.134
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 羟可待酮 在 正丁基锂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-7-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用氮钳的1,3,5-三氧杂氮杂三喹烷骨架的新型合成

  摘要：

  用氯化铵和乙酸钠在MeOH中的溶液在回流下将衍生自纳曲酮的α-羟醛转化为恶唑啉二聚体。将所得的二聚体在CHCl 3中用dl-樟脑磺酸处理，得到三聚体。三聚体合成的方法也适用于一般的α-羟基醛，以良好的收率得到三聚体。

  DOI：

  10.1021/ol8024988