camptothecin-20 (S)-O-acetate-[N-(3'α,7'α-dihydroxy-24'-carbonyl-5'β-cholane)] | 1380113-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: camptothecin-20 (S)-O-acetate-[N-(3'α,7'α-dihydroxy-24'-carbonyl-5'β-cholane)]
• CAS: 1380113-25-6
• 化学式: C₄₆H₅₆N₂O₉
• 分子量: 780.959
• InChiKey: NRTDBJGKUNVEOY-FWQHIQHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  154.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 camptothecin-20 (S)-O-acetate-[N-(3'α,7'α-dihydroxy-24'-carbonyl-5'β-cholane)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some Bile Acid-Based Camptothecin Analogues

  摘要：

  为了降低喜树碱（CPT）的毒性并提高其对肝癌和结肠癌细胞的选择性，将胆酸基团引入到CPT的20位或10位，合成了十六种新颖的CPT-胆酸类似物。在CPT的20-羟基位置引入胆酸基团的化合物显示出比人乳腺癌细胞更好的对人肝癌和结肠癌细胞的细胞毒选择性。荧光显微镜分析表明，一种化合物（E2）对人肝癌细胞的进入效果比对人乳腺癌细胞更有效。化合物G4在体内显示出最佳的抗肿瘤活性。这些结果表明，在CPT的20位引入胆酸基团可以降低体内的毒性并提高对肝癌细胞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033761