4,6-dimethoxy-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran | 1170149-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran
• CAS: 1170149-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: WOXNKSDGMJETCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  463.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran 在 肼 、 氢氧化钾 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-(4-methylbenzyl)-4,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-和2-苄基-苯并呋喃的新合成路线及其在大黄芩中分离代谢物全合成中的应用

  摘要：

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .

  DOI：

  10.1071/ch08243
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-3-dimethylamino-1-(4-tolyl)prop-2-en-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到4,6-dimethoxy-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-和2-苄基-苯并呋喃的新合成路线及其在大黄芩中分离代谢物全合成中的应用

  摘要：

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .

  DOI：

  10.1071/ch08243