1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(4'-nitro)benzene-α-D-glucofuranoside | 22344-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(4'-nitro)benzene-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-3-O-<4-nitro-phenyl>-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(4-nitrophenoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 22344-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: MJUBPVCOMATECV-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 双丙酮葡萄糖 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(4'-nitro)benzene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，通过芳香取代过程进行芳醚合成。

  摘要：

  在这项研究中，开发了在芳基醚合成过程中芳香取代的温和条件。在反应条件下，选择溶剂，碱和添加试剂的顺序被证明是重要的。多种醇直接用作亲核试剂，并与在邻位或对位具有硝基或氰基的芳基氯平稳反应。我们进行的对照实验表明，该反应经历了由DMF和叔-BuOK的组合介导的电荷转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01250

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution (S_NAr) as an Approach to Challenging Carbohydrate–Aryl Ethers
  作者：Alexander S. Henderson、Sandra Medina、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02413

  日期：2015.10.2

  A general and practical route to carbohydrate–aryl ethers by nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is reported. Upon treatment with KHMDS, C–O bond formation occurs between carbohydrate alcohols and a diverse range of fluorinated (hetero)aromatics to provide the targets in good to excellent yields. Commercially available arylating agents, high atom economy, and high regioselectivity are notable

  据报道，通过亲核芳族取代（S N Ar）制取碳水化合物-芳基醚的通用方法是可行的。用KHMDS处理后，碳水化合物醇与各种氟化（杂）芳烃之间便会形成C–O键，从而以良好至极佳的收率提供了目标化合物。该方案的显着特征是可商购的芳基化剂，高原子经济性和高区域选择性。芳族醚产物具有广泛用途的潜力，如合成新型手性P，N-配体所举例说明的。