N-(p-toluenesulfonyl)-1-nitrocarbazole | 408329-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-1-nitrocarbazole
• 英文别名: 1-nitro-9-tosylcarbazole；1-nitro-9-(toluene-4-sulfonyl)-carbazole；1-Nitro-9-(toluol-4-sulfonyl)-carbazol
• CAS: 408329-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 366.397
• InChiKey: YYQOZHWBLOMIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-1-nitrocarbazole 在 盐酸 作用下， 生成 1-硝基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Menon et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium carbazole 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-1-nitrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Menon et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration in the carbazole series
  作者：Janusz B. Kyziol、Zdzislaw Daszkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91140-8

  日期：1984.1

  Nitration of9-tosylcarbazole in acetic anhydride solution gives l-nitro (28%), 2-nitro (19%) and 3-nitro (53%) derivatives. The mixture of the nitro compounds obtained from 9-acetylcarbazole contains 10%, 48% and 42% of the isomers, respectively. Under similar conditions 9-nitrosocarbazole shows a different isomer distribution: 34% of 1-nitro and 66% of 3-nitrocarbazole. Nitration of carbazole is a

  在乙酸酐溶液中硝化9-甲苯磺基咔唑得到1-硝基（28％），2-硝基（19％）和3-硝基（53％）衍生物。由9-乙酰基咔唑得到的硝基化合物的混合物分别包含10％，48％和42％的异构体。在类似条件下，9-亚硝基咔唑显示出不同的异构体分布：34％的1-硝基和66％的3-硝基咔唑。咔唑的硝化是两步过程，涉及9-硝基咔唑的形成和重排。1,3,6,8-四氯咔唑的硝化作用和9-硝基咔唑的氧化作用以及硝化条件下9-硝基咔唑的重排结果支持了这一假设。
• Carbazole N-substituent effect upon DTMA: stabilizing and photochromic modulating
  作者：Zhiming Huo、Zhipeng Li、Tingting Wang、Heping Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.040

  日期：2013.10

  Dithienylmaleimide derivatives 7-27 were synthesized by introducing N-substituted carbazole for photo-stabilizing purpose, and the structures were fully confirmed. The photochromism and photo-stability were recorded via UV-vis spectra. Only ortho compounds 8-17 with N-substituents on carbazole moiety showed escalated photochromic change, while compound 7 and the para counterparts 18-27 showed no appreciable photochromism. Additionally, compounds 8-18 exhibited good photo-stability except 17 under 254 nm irradiation. The unstability of 17 may probably due to overrunning hindrance. These photochromic patterns indicated that hindrance and electronic effect mutually paid a decisive influence on the photochromism and photo-stability, which potentially exploited a new way to construct novel photochromic materials with regulable and conceivable performance. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.