1,3.4-anhydro(L-valyl-L-threonyl-3-benzyl-O-D-seryl-(2S,3R)-2-methyl-3-hydroxyhexadecanoic acid) | 1093098-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 1,3.4-anhydro(L-valyl-L-threonyl-3-benzyl-O-D-seryl-(2S,3R)-2-methyl-3-hydroxyhexadecanoic acid)
• 英文别名: (3R,6S,9S,12S,13R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-9-propan-2-yl-13-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 1093098-43-1
• 化学式: C₃₆H₅₉N₃O₇
• 分子量: 645.88
• InChiKey: KIUPTNDFCMLCNN-FHKTZEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-valyl-L-threonyl-3-O-benzyl-seryl-(2S,3R)-2-methyl-3-hydroxyhexadecanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到1,3.4-anhydro(L-valyl-L-threonyl-3-O-benzyl-L-seryl-(2S,3R)-2-methyl-3-hydroxyhexadecanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  stevastelin C3 类似物的合成和构象分析及其对双特异性牛痘 H1 相关磷酸酶的活性。

  摘要：

  大环天然产物的生物活性取决于它们的构象特性。对于酶结合亲和力的阐明以及选择性药物的开发，刚性大环支架具有很高的潜力。在这项研究中，详细研究了基于天然存在的 stevastelins 结构的 13 元环缩肽。合成了六种非对映体stevastelin C3 类似物和四种磷酸化衍生物。通过从立体异构纯的 2-甲基-3-羟基酸开始，在固体支持物上实现线性前体的合成。随后的大环内酰胺化以非常好的产率（36-62%）得到环状缩肽。这些 stevastelin C3 类似物的构象空间进行了计算研究。根据核磁共振光谱数据，测定了每种苄化缩肽的均一构象，并研究了磷酸化对整体构象的影响。重要的是，发现磷酸化会显着削弱 13 元缩肽的构象偏好。最后，测试了环状缩肽对磷酸酶的活性。根据循环的衍生化，观察到对牛痘 H1 相关磷酸酶的抑制活性。根据结构数据讨论活动概况。测试了环状缩肽对磷酸酶的活性。根据循环的衍生化，观察到对牛痘

  DOI：

  10.1002/chem.200800692