3-methylthio-oxindole-4-carboxylic acid ethyl ester | 61394-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylthio-oxindole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-methylsulfanyl-2-oxo-1,3-dihydroindole-4-carboxylate
• CAS: 61394-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: XIFUQVBALSFERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthio-oxindole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 吲哚-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由三环砜合成双环邻喹啉甲烷

  摘要：

  已经实现了从三环砜前体的第一合成双环邻-喹二甲烷。所需的砜，3,4,5,6-四氢-1H-环己[cd]苯并噻吩-2,2-二氧化物和1,3,4,5,6,7-六氢环庚[cd]苯并噻吩-2,2-使用闭环通过α盐中间体，由α-四氢萘酮和苯并亚砜制备二氧化碳。尝试制备茚满系列的三环砜时，相同的策略失败了。当比较三环醚化合物的能力和易形成性时，还发现了其他对比反应性。这些结果表明，后面的环形系统应变很大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10066-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 甲基硫代乙酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-methylthio-oxindole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metal hydride mediated reduction of 3-(alkylthio)oxindoles containing other potentially reducible groups

  摘要：

  已完成。

  DOI：

  10.1139/v97-063

文献信息

• Metal hydride mediated reduction of 1,3-dimethyl-3(methylthio)oxindole
  作者：Terrence J. Connolly、Tony Durst

  DOI：10.1139/v97-064

  日期：1997.5.1

  The metal hydride mediated reduction of 4-carboethoxy-1,3-dimethyl-3-(methylthio)oxindole with lithium aluminum hydride and lithium triethylborohydride was studied. The results show that reduction of the oxindole carbonyl group is competitive with reduction of the pendant ester. The hemi-aminal that results from initial addition of hydride to the oxindole carbonyl may follow a number of reaction pathways

  研究了金属氢化物介导的 4-carboethoxy-1,3-二甲基-3-(甲硫基)oxindole 与氢化铝锂和三乙基硼氢化锂的还原反应。结果表明羟吲哚羰基的还原与侧酯的还原竞争。由氢化物最初加成到羟吲哚羰基上产生的半缩醛可能遵循许多反应途径，其中之一是前所未有的重排。提出了一种机制来解释所有观察到的产品。关键词：羟吲哚，还原，重排。
• The synthesis of bicyclic ortho-quinodimethanes from tricyclic sulfones
  作者：Terrence J. Connolly、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10066-7

  日期：1997.11

  The first synthesis of bicyclic ortho-quinodimethanes from tricyclic sulfone precursors has been achieved. The required sulfones, 3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclohex[cd]benzothiophene-2,2-dioxide and 1,3,4,5,6,7-hexahydrocyclohept[cd]benzothiophene-2,2-dioxide, were prepared from α-tetralone and benzosuberone utilizing a ring closure proceeding through a sulfonium salt intermediate. The same strategy failed

  已经实现了从三环砜前体的第一合成双环邻-喹二甲烷。所需的砜，3,4,5,6-四氢-1H-环己[cd]苯并噻吩-2,2-二氧化物和1,3,4,5,6,7-六氢环庚[cd]苯并噻吩-2,2-使用闭环通过α盐中间体，由α-四氢萘酮和苯并亚砜制备二氧化碳。尝试制备茚满系列的三环砜时，相同的策略失败了。当比较三环醚化合物的能力和易形成性时，还发现了其他对比反应性。这些结果表明，后面的环形系统应变很大。
• Metal hydride mediated reduction of 3-(alkylthio)oxindoles containing other potentially reducible groups
  作者：Terrence J. Connolly、Tony Durst

  DOI：10.1139/v97-063

  日期：1997.5.1

  The reduction of several 3-(methylthio)oxindoles bearing ester groups on the benzene ring has been studied. The reaction is very dependent on the substitution of the oxindole, and the position of the ester group. Deprotonation of the C3 center by the metal hydride is the major initial pathway. This deprotonation plays a role in the reduction of the pendant ester group. Ester groups ortho, and presumably para, to C3 are very difficult to reduce, reaction only occurring with excess LiAlH₄ at elevated temperatures. Once reduction starts, it is very difficult to stop, with reduction of the ester to a methyl group being observed. When deprotonation at this center is blocked, ester reduction becomes straightforward and can be accomplished at room temperature with LiEt₃BH. Keywords: oxindole, reduction, anion.

  已完成。