3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methoxy-1H-indazole | 1226900-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methoxy-1H-indazole
• CAS: 1226900-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 293.152
• InChiKey: GBMBYSZBVZOQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-5-methoxyphenyl)(3,4-dichlorophenyl)methanone oxime 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methoxy-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Mild method for the synthesis of 1H-indazoles through oxime-phosphonium ion intermediate

  摘要：

  The synthesis of 1H-indazoles from o-aminobenzoximes is achieved via N-N bond formation using triphenylphosphine, 12, and imidazole. Selective formation of oxime-phosphonium ion intermediate in the presence of the amino group is the driving force for this reaction. The nucleophilicity of the arylamino group and electrophilicity toward the N-O bond of oxime also control the reaction. The reaction proceeds at a faster rate with good to excellent yield under this mild reaction condition and is amenable to scale-up. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.001