(S)-((1S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester | 201231-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-((1S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1S,3S)-2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 201231-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₅F₂NO₅
• 分子量: 385.408
• InChiKey: YZGYJBNTWZTYEJ-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((1S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide tetrabutoxytitanium 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,3S)-3-((S)-Benzyloxycarbonyl-tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethylamine 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-((1S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2