(+/-) Combretastatin D-2 acetate | 158469-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-) Combretastatin D-2 acetate
• 英文别名: [(13Z)-10-oxo-2,11-dioxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),13,15,18-heptaen-4-yl] acetate
• CAS: 158469-58-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: AZBIOIYKDLZQSR-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) Combretastatin D-2 acetate 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-) Combretastatin D-1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2

  摘要：

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。

  DOI：

  10.1021/jo00097a052
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-<4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl>-3-(phenylsulfanyl)propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-) Combretastatin D-2 acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2

  摘要：

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。

  DOI：

  10.1021/jo00097a052

文献信息

• Synthesis and revised configuration of (+)-combretastatin D-1
  作者：Scott D. Rychnovsky、Kooksang Hwang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88391-2

  日期：1994.11

  (+)-Combretastatin D-1 was prepared with modest enantioselectivity by Jacobsen epoxidation of combretastatin D-2 acetate. The configuration of (+)-combretastatin was shown to be (3R,4S) based on precedent from the Jacobsen epoxidation, and an advanced Mosher ester analysis of a derivative. The stereochemistry of natural (−)-combretastatin should be corrected to (3S,4R).

  （+）-Combretastatin D-1是通过康美他汀D-2醋酸酯的Jacobsen环氧化制备的，具有适度的对映选择性。基于雅各布森（Jacobsen）环氧化和衍生物的高级Mosher酯分析的先例，（+）-combretastatin的构型显示为（3 R，4 S）。天然（-）-combretastatin的立体化学应校正为（3 S，4 R）。