(1S,2R,3S,4R,5R)-4-(6'-chloropurin-9'-yl)-1,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol | 1231717-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R)-4-(6'-chloropurin-9'-yl)-1,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 1231717-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄O₅
• 分子量: 330.728
• InChiKey: QXADVDDZTYSMSQ-IWLOWOCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R)-4-(5'-amino-6'-chloropyrimidin-4'-ylamino)-1,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-4-(6'-chloropurin-9'-yl)-1,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  完全取代的手性环戊胺衍生物的合成途径：碳核苷的前体

  摘要：

  从衍生自d-葡萄糖的底物6上除去甲硅烷基保护，得到7，其在乙炔化物脱保护后与N反应-苄基羟胺通过原位生成的硝酮的自发环化作用提供了两种异构的异恶唑烷环戊烷衍生物。分离出一种异构体的叔羟基的甲基黄药衍生物并进行自由基脱氧反应以形成差向异构体产物，同时与另一种异构体进行自发的1,2-消除反应以形成两种可能的环内烯烃的混合物。纯化产物的异恶唑烷环的氢解裂解，然后插入5-氨基-4-氯嘧啶部分和嘌呤环的构建，顺利地提供了结构上独特的碳核苷类似物。用各种光谱方法对合成的化合物进行分析，并对一种重要中间体进行X射线分析，以确定产物的结构和立体化学。 环戊胺-反应INC - carbanucleosides - d -葡萄糖

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218677