(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1467024-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1467024-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈S
• 分子量: 388.439
• InChiKey: UFXVRMULLXBQGW-HNLJFRNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-iodovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 、 1-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在室温下镍催化的未保护硫代糖苷的芳基化，链烯基化和炔基化

  摘要：

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201302999

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。