2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 4-O-[(E,Z)-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)caffeoyl]-6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 250740-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 4-O-[(E,Z)-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)caffeoyl]-6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 250740-80-8
• 化学式: C₇₄H₁₁₀O₁₇Si₄
• 分子量: 1384.02
• InChiKey: SKAQOFFHNLMSOX-URHSJXTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  1061.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.73
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  208.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 4-O-[(E,Z)-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)caffeoyl]-6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 毛蕊花糖苷
  参考文献：
  名称：

  Verbascoside的合成：一种具有多种生物活性的二羟基苯乙基糖苷

  摘要：

  TMSOTf 介导的 4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 与过乙酰化 α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体 3a 的缩合导致原酸酯 4 的形成，其在乙酰化后重排转化为乙基 3-O-(α-L-吡喃鼠李糖基)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 6a。后一种化合物被转化为相应的三氯乙酰亚胺供体 8a-b。三氯乙酰亚胺酯 8c 的另一种方法开始于碘鎓离子介导的 2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-α-L-鼠李糖苷 (15) 与 1,2:5,6-二异亚丙基- D-呋喃葡萄糖 (16) 得到二糖 17，分五步将其转化为 8c。8a–c 与 2-[3,4-二-(叔丁基二甲基-甲硅烷氧基)苯基]乙醇 (12) 缩合，脱酰后得到关键中间体 14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl [(E,Z)-3,4bis(O-tert-butyldimethylsilyl)caffeoyl]-6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-phenoxyacetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-β-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 4-O-[(E,Z)-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)caffeoyl]-6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Verbascoside的合成：一种具有多种生物活性的二羟基苯乙基糖苷

  摘要：

  TMSOTf 介导的 4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 与过乙酰化 α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体 3a 的缩合导致原酸酯 4 的形成，其在乙酰化后重排转化为乙基 3-O-(α-L-吡喃鼠李糖基)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 6a。后一种化合物被转化为相应的三氯乙酰亚胺供体 8a-b。三氯乙酰亚胺酯 8c 的另一种方法开始于碘鎓离子介导的 2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-α-L-鼠李糖苷 (15) 与 1,2:5,6-二异亚丙基- D-呋喃葡萄糖 (16) 得到二糖 17，分五步将其转化为 8c。8a–c 与 2-[3,4-二-(叔丁基二甲基-甲硅烷氧基)苯基]乙醇 (12) 缩合，脱酰后得到关键中间体 14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-k