Nα-benzyloxycarbonyl-N-[tris(β-D-galactopyranosyloxymethyl)methyl]glycinamide | 91202-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-benzyloxycarbonyl-N-[tris(β-D-galactopyranosyloxymethyl)methyl]glycinamide
• 英文别名: N^α-benzyloxycarbonyl-N-[tris(β-D-galactopyranosyloxymethyl)methyl]glycinamide
• CAS: 91202-77-6
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂O₂₁
• 分子量: 798.75
• InChiKey: OUXVZCSVQYKWED-QENBBSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.78
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  365.57
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-benzyloxycarbonyl-N-[tris(β-D-galactopyranosyloxymethyl)methyl]glycinamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以100%的产率得到三半乳糖基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates of gadolinium complexes for MRI applications

  摘要：

  已经表征了包含 12 个葡萄糖或半乳糖基团的 C-4 对称中等分子量缀合物的例子，这些基团通过四个树突楔形物连接到中心 Gd 复合物；它们增强的弛豫性可以用有效的运动耦合和第二球水分子的巨大贡献来解释。

  DOI：

  10.1039/b517997a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Nα-benzyloxycarbonyl-N-[tris(β-D-galactopyranosyloxymethyl)methyl]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de glycolipides polymérisables Dérivés du Tris(hydroxyméthyl)aminométhane: Préparation de micelles polymérisées.

  摘要：

  We have synthesized a series of new polymerizable glycolipids derived from Tris(hydroxymethyl) aminomethane (TRIS). Galactosylation of TRIS was performed in good yield by means of ultrasounds. Polymerization of 11-N-acrylamido-N-Tris(beta-D-galactopyranosyl oxymethyl)methyl undecanamide in aqueous solution by UV irradiation, led to polymerized micellar structures (A).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60523-3

文献信息

• A water-soluble cholesteryl-containing Tris-galactoside: synthesis, properties, and use in directing lipid-containing particles to the liver
  作者：H. J. M. Kempen、C. Hoes、J. H. Van Boom、H. H. Spanjer、J. De Lange、A. Langendoen、T. J. C. Van Berkel

  DOI：10.1021/jm00376a014

  日期：1984.10

  The synthesis of a trisgalactoside-terminated cholesterol derivative is described. Tris(galactosyloxymethyl)-aminomethane is coupled to cholesterol by using glycyl and succinyl as intermediate hydrophilic spacer moieties. The resulting cholesteryl ester dissolves easily in water, forming monodisperse micelles. When added to dispersions of liposomes or plasma lipoproteins in water, the substance becomes incorporated rapidly into these structures, causing an increase of their buoyant density. Liposomes or low-density lipoproteins, preloaded with the substance, are rapidly cleared from the circulation and taken up by the liver after intravenous injection in rats. This uptake is inhibited by N-acetylgalactosamine but not by N-acetylglucosamine, indicating the specificity of this process.