1-acetyl-2-((2R)-2-methylbutanoyl)-3-methoxy-4-methylcyclopenta-2,4-dienone | 1080023-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-2-((2R)-2-methylbutanoyl)-3-methoxy-4-methylcyclopenta-2,4-dienone
• CAS: 1080023-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FNWVBXZLPJLAPF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-4-((2R)-2-methylbutanoyl)-6-hydroxy-3,5-dimethoxy-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dienone 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 以17%的产率得到(5S^*)-5-acetyl-3,5-dimethoxy-2-methyl-(4R^*)-4-<(2R^*)-2-methylbutanoyl>-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Wasabidienones B₁ and B₀ via SIBX-Mediated Hydroxylative Phenol Dearomatization

  摘要：

  The first total synthesis of the natural nondimerizing o-quinol (+)-wasabidienone B-1 was achieved from commercially available 1,3,5-trimethoxybenzene. The key dearomatizing transformation was efficiently accomplished via a hydroxylative phenol dearomatization reaction using the stabilized lambda(5)-iodane reagent IBX (SIBX). (+)-Wasabidienone B-1 was then converted into its congener (-)-wasabidienone B-0 via an improved thermally induced ring-contracting isomerization reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802183p