2-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene | 1494614-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 5-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1494614-27-5
• 化学式: C₁₄H₂₀S₂
• 分子量: 252.445
• InChiKey: JBBIRZKNSRNJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effects of Side-Chain Engineering with the S Atom in Thieno[3,2-b]thiophene-porphyrin to Obtain Small-Molecule Donor Materials for Organic Solar Cells

  摘要：

  为了探究杂原子引入对卟啉材料性质的影响，基于烷基噻吩[3,2-b]噻吩(TT)取代的卟啉，设计并合成了一种新的卟啉衍生物小分子给体，命名为PorTT-T。PorTT-T的连接桥和末端基团与XLP-II小分子给体材料相同，而附加到噻吩[3,2-b]噻吩(TT)取代卟啉核心的侧链不同。对固有性质的测量显示，PorTT-T在紫外可见范围内具有宽吸收和适当的能级。利用原子力显微镜比较两种材料的形貌表明，PorTT-T具有更好的表面形貌，较小的均方根粗糙度，并且与XLP-II相比可以呈现更紧密的分子间堆积。器件表征结果显示，引入S原子的PorTT-T具有更高的开路电压为0.886电子伏特，更高的短路电流为12.03毫安/平方厘米，填充因子为0.499，光伏转换效率为5.32%，在紫外可见范围内具有更好的外部量子效率，以及更高的空穴迁移率。

  DOI：

  10.3390/molecules26206134
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以90%的产率得到2-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Effects of Side-Chain Engineering with the S Atom in Thieno[3,2-b]thiophene-porphyrin to Obtain Small-Molecule Donor Materials for Organic Solar Cells

  摘要：

  为了探究杂原子引入对卟啉材料性质的影响，基于烷基噻吩[3,2-b]噻吩(TT)取代的卟啉，设计并合成了一种新的卟啉衍生物小分子给体，命名为PorTT-T。PorTT-T的连接桥和末端基团与XLP-II小分子给体材料相同，而附加到噻吩[3,2-b]噻吩(TT)取代卟啉核心的侧链不同。对固有性质的测量显示，PorTT-T在紫外可见范围内具有宽吸收和适当的能级。利用原子力显微镜比较两种材料的形貌表明，PorTT-T具有更好的表面形貌，较小的均方根粗糙度，并且与XLP-II相比可以呈现更紧密的分子间堆积。器件表征结果显示，引入S原子的PorTT-T具有更高的开路电压为0.886电子伏特，更高的短路电流为12.03毫安/平方厘米，填充因子为0.499，光伏转换效率为5.32%，在紫外可见范围内具有更好的外部量子效率，以及更高的空穴迁移率。

  DOI：

  10.3390/molecules26206134

文献信息

• [EN] LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM<br/>[FR] MILIEU CRISTALLIN LIQUIDE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019243216A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to a liquid crystalline medium comprising dichroitic dyes made of benzothiadiazoles and related extended heterocyclic derivatives, the use of said medium for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in devices for regulating the passage of radiation energy from an outside space into an inside space, for example in windows. The invention further relates to devices containing the liquid crystalline medium according to the invention. Some new dichroitic dyes are disclosed.

  本发明涉及一种液晶介质，其包括由苯并噻二唑和相关的扩展杂环衍生物制成的二色性染料，该介质用于光学、电光和电子目的，特别是在调节辐射能量从外部空间进入内部空间的设备中，例如在窗户中。该发明还涉及包含根据本发明的液晶介质的装置。一些新的二色性染料被揭示。
• Thieno[3,2-b]thiophene-substituted benzodithiophene in donor-acceptor type semiconducting copolymers: A feasible approach to improve performances of organic photovoltaic cells
  作者：Ji-Hoon Kim、Hee Su Kim、Jong Baek Park、In-Nam Kang、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1002/pola.27431

  日期：2014.12.15

  Thieno[3,2‐b]thiophene‐substituted benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene donor units (TTBDT) serve as novel promising building blocks for donor–acceptor (D‐A) copolymers in organic photovoltaic cells. In this study, a new D‐A type copolymer (PTTBDT‐TPD) consisting of TTBDT and thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD) is synthesized by Stille coupling polymerization. A PTTBDT‐TPD analog consisting of TTBDT and

  噻吩并[3,2-b]噻吩取代的苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩供体单元（TTBDT）是有机应用中供体-受体（D-A）共聚物的新型有前途的结构单元光伏电池。在这项研究中，由Stille偶联聚合合成了一种新型的D-A型共聚物（PTTBDT-TPD），该共聚物由TTBDT和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）组成。还合成了由TTBDT和烷基噻吩基取代的BDT（PTBDT-TPD）组成的PTTBDT-TPD类似物，以比较聚合物的光学，电化学，形态和光伏性质。使用聚合物作为p型供体和[6,6]-苯基C 71-丁酸甲酯（PC 71BM）作为n型受体。使用PTTBDT-TPD和PTBDT-TPD制造的器件的功率转换效率分别为6.03％和5.44％。效率的差异归因于PTTBDT-TPD的广泛的紫外线可见吸收和高结晶度。BDT上的噻吩并[3,2-b]噻吩取代了烷基噻吩基部分，由于扩展了π共
• The effect of thieno[3,2-b]thiophene on the absorption, charge mobility and photovoltaic performance of diketopyrrolopyrrole-based low bandgap conjugated polymers
  作者：Yongxi Li、Chih-Yu Chang、Yu Chen、Yi Song、Chang-Zhi Li、Hin-Lap Yip、Alex K.-Y. Jen、Chao Li

  DOI：10.1039/c3tc31600a

  日期：——

  two-dimensional diketopyrrolopyrrole-based low band gap conjugated polymers were synthesized. Replacing thiophene with thieno[3,2-b]thiophene in the side chain and bridge resulted in significant changes to the optical, electrochemical, and morphological properties of the polymers, as well as the subsequent performance of devices made from these materials. The polymer with thieno[3,2-b]thiophene as a bridge

  合成了一系列的二维基于二酮吡咯并吡咯的低带隙共轭聚合物。在侧链和桥中用噻吩并[3,2- b ]噻吩取代噻吩导致聚合物的光学，电化学和形态学性质发生显着变化，以及由这些材料制成的装置的后续性能。以噻吩并[3,2- b ]噻吩为桥基而不是侧链的聚合物表现出增加的吸收系数和空穴迁移率，并导致该系列聚合物中最高的功率转换效率（5.34％）。这一发现为开发更有效的低带隙聚合物提供了宝贵的见识。
• Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene-Substituted Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene as a Promising Building Block for Low Bandgap Semiconducting Polymers for High-Performance Single and Tandem Organic Photovoltaic Cells
  作者：Ji-Hoon Kim、Chang Eun Song、BongSoo Kim、In-Nam Kang、Won Suk Shin、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1021/cm4035903

  日期：2014.1.28

  We designed and synthetized a new poly4,8-bis((2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-alt-2-ethylhexyl-4,6-di- bromo-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate} (PTTBDT-FTT) comprising bis(2-ethylhexylthieno[3,2-b]thiophenylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (TTBDT) and 2-ethylhexyl 3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate (FTT). The optical bandgap of PTTBDT-FTT was 1.55 eV. The energy levels of the highest occupied and lowest unoccupied molecular orbitals of PTTBDT-FTT were -5.31 and -3.73 eV, respectively. Two-dimensional grazing-incidence X-ray scattering measurements showed that the film's PTTBDT-FTT chains are predominantly arranged with a face-on orientation with respect to the substrate, with strong pi-pi stacking. An organic thin-film transistor fabricated using PTTBDT-FTT as the active semiconductor showed high hole mobility of 2.1 x 10(-2) cm(2)/(V.s). Single-junction bulk heterojunction photovoltaic cells with the configuration ITO/PEDOT:PSS/PTTBDT-FTT:PC71BM/Ca/Al were fabricated, which showed a maximum power conversion efficiency (PCE) of 7.44%. Inverted photovoltaic cells with the structure ITO/PEIE/PTTBDT-FTT:PC71/BM/MoO3/Ag were also fabricated, with a maximum PCE of 7.71%. A tandem photovoltaic device comprising the inverted PTTBDT-FTT:PC71BM cell and a P3HT:ICBA-based cell as the top and bottom cell components, respectively, showed a maximum PCE of 8.66%. This work demonstrated that the newly developed PTTBDT-FTT polymer was very promising for applications in both single and tandem solar cells. Furthermore, this work highlighted the fact that an extended pi-system in the electron-donor moiety in low bandgap polymers is crucial for improving polymer solar cells.
• LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3810725A1

  公开（公告）日：2021-04-28