2,5-dichloro-3-p-tolylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 97028-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-p-tolylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-Dichlor-3-p-tolyl-[1,4]Benzochinon；2,5-dichloro-3-(4-methylphenyl)-1,4-benzoquionone；2,5-dichloro-3-p-tolyl-[1,4]benzoquinone；2,5-Dichloro-3-(4-methylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 97028-33-6
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: OEYVCFIBCIANRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 、 4-甲苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,5-dichloro-3-p-tolylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用硼酸对醌进行实际的 C−H 官能化

  摘要：

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja111152z

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• Akagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 195,198
  作者：Akagi

  DOI：——

  日期：——