9-phenoxy-1-nonanol | 1192596-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-phenoxy-1-nonanol
• 英文别名: 9-phenoxynonan-1-ol；9-Phenoxy-nonan-1-ol
• CAS: 1192596-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JKKYGZAWHGCJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 9-phenoxy-1-nonanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-(9-phenoxynonyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新的N-（苯氧基癸基）邻苯二甲酰亚胺衍生物表现出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性

  摘要：

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.088
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基溴丙烷 在 α,α,α-三联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 溴 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-phenoxy-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  镍电催化未活化卤代烷的 C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01118-3

文献信息

• Dearomatization‐Rearomatization Strategy for <i>ortho</i> ‐Selective Alkylation of Phenols with Primary Alcohols
  作者：Jianjin Yu、Chao‐Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1002/anie.202010845

  日期：2021.2.19

  the synthesis of site‐specifically substituted phenols is challenging, and thus the development of new methods for this purpose would be highly desirable. Reported here is a protocol for palladium‐catalyzed ortho‐selective alkylation reactions of phenols with primary alcohols by a dearomatization‐rearomatization strategy, with water as the sole by‐product. Various substituted phenols and primary alcohols

  苯酚是从药物到聚合物的各种工业化学品的常见前体和核心结构。但是，定点取代的苯酚的合成具有挑战性，因此非常需要为此目的开发新方法。此处报道的是通过脱芳香化-再芳香化策略，以水为唯一副产物，进行苯酚与伯醇的钯催化邻位选择性烷基化反应的方案。各种取代的苯酚和伯醇均符合标准反应条件。还研究了这种转化的详细机制。
• 4-DIMETHYLAMINOBUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Andjelkovic Mirjana

  公开号：US20090270505A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to novel 4-dimethylaminobutyric acid derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , R 1 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit carnitine palmitoyl transferase (CPT) activity, in particular CPT2 activity, and can be used as medicaments in methods for the treatment of diseases modulated by CPT2 inhibitors.

  这项发明涉及新颖的4-二甲基氨基丁酸衍生物，其化学式如下：其中A1、A2、R1、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。这些化合物抑制肉碱棕榈酰基转移酶（CPT）活性，特别是CPT2活性，并可用作药物治疗受CPT2抑制剂调节的疾病的方法中的药物。
• PAI-1 INHIBITOR
  申请人：Yamaguchi Youichi

  公开号：US20090312315A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The compound represented by the following formula (I) and the like have PAI-1 inhibition activity; wherein: R 1 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; T represents a single bond or the like; m represents 0 or 1; when m is 0, G represents —N—C(═O)—CO 2 H or the like; when m is 1, G represents an oxygen atom or the like; R 2 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; E represents the following formula (II) wherein one of R 31 , R 32 , R 33 and R 34 represents the formula R 1 -T-, each of the other three independently represents a hydrogen atom or the like, and R 35 represents the formula —X—Y′, a hydrogen atom or the like; X represents —CH 2 — or the like; Y′ represents a carboxy group or the like; M represents a single bond or the like.

  以下公式（I）表示的化合物及类似化合物具有PAI-1抑制活性；其中：R1代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；T代表单键或类似键；m代表0或1；当m为0时，G代表—N—C(═O)—CO2H或类似基团；当m为1时，G代表氧原子或类似基团；R2代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；E代表以下公式（II），其中R31、R32、R33和R34中的一个代表公式R1-T-，其余三个分别独立地代表氢原子或类似基团，R35代表公式—X—Y′，氢原子或类似基团；X代表—CH2—或类似基团；Y′代表羧基或类似基团；M代表单键或类似键。
• 4-dimethylaminobutyric acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08344027B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  This invention relates to novel 4-dimethylaminobutyric acid derivatives of the formula wherein A1, A2, R1, m and n are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit carnitine palmitoyl transferase (CPT) activity, in particular CPT2 activity, and can be used as medicaments in methods for the treatment of diseases modulated by CPT2 inhibitors.

  本发明涉及一种新型4-二甲氨基丁酸衍生物，其化学式为A1，A2，R1，m和n在说明书和权利要求中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物抑制肉碱棕榈酰转移酶(CPT)活性，特别是CPT2活性，并可用作药物治疗CPT2抑制剂调节的疾病的方法。
• Selective Modular Synthesis of <i>ortho</i>-Substituted Phenols via Pd-Catalyzed Dehydrogenation–Coupling–Aromatization of Alcohols
  作者：Guangkuo Zeng、Lingyun Shen、Qingshu Zheng、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00826

  日期：2023.5.5

  Phenols are pivotal precursors and core motifs for various fine chemicals, bioactive molecules, and functional materials, among which the site-selective syntheses of ortho-substituted phenols are very attractive and challenging. Here, we present a palladium-catalyzed dehydrogenation–coupling–aromatization protocol to access ortho-substituted phenols from cyclohexanols with primary alcohols. Broad substrate

  酚类是各种精细化学品、生物活性分子和功能材料的关键前体和核心基序，其中邻位取代酚类的定点合成极具吸引力和挑战性。在这里，我们提出了一种钯催化的脱氢-偶联-芳构化方案，以从环己醇和伯醇中获得邻位取代的苯酚。在此模块化协议中，以水和氢气作为清洁副产品，实现了广泛的底物范围。邻位单取代和邻位二取代很容易通过 N-杂环卡宾 (NHC) 配体和碱的量来控制。