Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-OMe | 72172-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-OMe
• CAS: 72172-44-2
• 化学式: C₄₀H₅₆N₈O₁₀S₂
• 分子量: 873.064
• InChiKey: AFWYSQUCPKGJAD-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  267.06
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-OMe 在 一水合肼 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Gln-Asn-Arg(Mts)-Arg(Mts)-N3
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXLVIII Application of a new deprotecting procedure with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate for the syntheses of two porcine spinal cord peptides, neuromedin U-8 and neuromedin U-25.

  摘要：

  在溶液合成两种猪脊髓多肽（分别为神经生长因子 U-8 和神经生长因子 U-25）的过程中，证明了新的去保护程序的实用性。通过缩合两个片段制备的受保护神经生长素 U-8（8 个残基的多肽）可作为合成神经生长素 U-25（25 个残基的多肽）的 C 端氨基成分。在这一片段上，用叠氮程序连续缩合了五个肽片段，从而构建了神经生长素 U-25 的整个氨基酸序列，它可能是神经生长素 U-8 的生物合成前体。在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解了受保护的神经生长素 U-8 和神经生长素 U-25 上的所有保护基团。结果与三氟甲磺酸脱保护法的结果进行了比较。在大鼠子宫收缩活性方面，神经生长素 U-25 是神经生长素 U-8 的两倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1076
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-OH 在 TEA 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种抗人免疫缺陷病毒肽T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）的溶液相合成，以及在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯脱保护过程中Cys的对甲氧基苄基对Trp的修饰。

  摘要：

  T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）以前是通过固相方法合成的，被发现具有很强的抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性，与3'-azido-2'相当，3′-二脱氧胸苷（AZT）。在本研究中，为了大规模生产该肽，尝试了T22的溶液相合成。通过组装四个肽片段和两个氨基酸衍生物，然后在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）进行硫代苯甲醚介导的脱保护，然后进行空气氧化，合成了对应于T22整个氨基酸序列的18个残基的肽酰胺。 。在解除保护的过程中，形成了明显的副产物，该副产物源自对甲氧基苄基（MBzI）从半胱氨酸残基的巯基转移至色氨酸残基的侧链。发现通过采用三氟甲磺酸银（AgOTf）-TMSOTf或三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr）-TMSOTf的两步脱保护程序可有效抑制该副反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.12

文献信息

• Solution synthesis of a heptacosapeptide known as bovine .GAMMA.3-melanotropin (.GAMMA.3-MSH).
  作者：SHINICHI SHIMAMURA、KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、KENJI MIYATA、AKIRA TANAKA、MASUHISA NAKAMURA、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.2433

  日期：——

  A heptacosapeptide (known as γ3-MSH) which is located within the amino acid sequence of bovine corticotropin-β-lipotropin precursor protein was synthesized by fragment condensation of Z-(1-12)-OSu and H-(13-27)-OBzl followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA. The synthetic peptide exhibited weak melanocyte-stimulating activity (1.5×106 U/g, in vitro).

  通过 Z-(1-12)-OSu 和 H-(13-27)-OBzl 的片段缩合，然后在反式脂肪酸中用三氟甲磺酸-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了位于牛促肾上腺皮质激素-β-促脂腺激素前体蛋白氨基酸序列内的七肽 （称为 γ3-MSH）。合成肽具有微弱的黑色素细胞刺激活性（体外 1.5×106 U/g）。