[1β,2α(5Z),3α,4β]-7-[[3-formyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester | 71884-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1β,2α(5Z),3α,4β]-7-[[3-formyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester
• 英文别名: [1β,2α(5Z),3α,4β]-7-[3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；[1β,2α(Z),3α,4β]-7-[(3-formyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；[1β,2α(5Z),3α,4β]-7-[3-Formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoate
• CAS: 71884-49-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KLYPOSMZOMHLMJ-UXWICOTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1β,2α(5Z),3α,4β]-7-[[3-formyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.12h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  [1β,2α(5Z),3α,4β]-7-[3-(Hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1β,2α(5Z),3α,4β]-7-[[3-formyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• 7-Oxabicycloheptane substituted carbamate prostaglandin analogs useful
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04466979A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  7-Oxabicycloheptane substituted carbamate prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-氧代双环庚烷取代的碳酸酯前列腺素类似物，包括其所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓疾病的治疗中是有用的。
• 7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs and their
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04456616A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-氧杂双环庚烷取代氨基前列腺素类似物，包括其所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓疾病的治疗中有用。
• 7-Oxabicycloheptane hydrazone prostaglandin analogs useful in treating
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04418076A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  7-Oxabicycloheptane hydrazone prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. pa The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-Oxabicycloheptane hydrazone前列腺素类似物，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如在溶栓疾病的治疗中很有用。
• 7-Oxabicycloheptane substituted thio prostaglandin analogs and their use
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04560698A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  7-Oxabicycloheptane substituted thio prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein p is 0 to 4; A is CH.dbd.CH, (CH.sub.2).sub.2, or a single bond; m is 0 to 8; R is H, lower alkyl, alkali metal or tris(hydroxymethyl)aminomethane; n is 1 to 4; n' is 0, 1 or 2; q is 1 to 12; X is ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and are H or lower alkyl; t is 0 to 5; and R.sup.1 is H, lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents and antiinflammatory agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease, inflammation and pain.

  提供了7-Oxabicycloheptane取代硫代前列腺素类似物，其具有结构式##STR1##其中p为0至4；A为CH.dbd.CH，(CH.sub.2).sub.2，或者单键；m为0至8；R为H，低烷基，碱金属或三(羟甲基)氨甲烷；n为1至4；n'为0，1或2；q为1至12；X为##STR2##其中R.sup.2和R.sup.3可能相同或不同，为H或低烷基；t为0至5；R.sup.1为H，低烷基，芳基，芳基烷基，环烷基或环烷基烷基，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物和抗炎药物，例如，用于治疗溶栓性疾病、炎症和疼痛。
• 7-Oxabicyclopheptane substituted amino prostaglandin analogs useful in
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04416896A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-Oxabicycloheptane取代氨基前列腺素类似物，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓病治疗中有用。