trans-5-<2'-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)ethyl>-2-benzyloxy-1,3,2-dioxa-2-oxophosphorinane | 127205-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: trans-5-<2'-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)ethyl>-2-benzyloxy-1,3,2-dioxa-2-oxophosphorinane
• 英文别名: trans-5-[2'-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)ethyl]-2-benzyloxy-1,3,2-dioxa-2-oxophosphorinane
• CAS: 127205-27-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₅O₅P
• 分子量: 495.475
• InChiKey: JWBGKKMCAHYPAN-JQAVBXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-<2'-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)ethyl>-2-benzyloxy-1,3,2-dioxa-2-oxophosphorinane 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以265 mg的产率得到5-<2'-(2-amino-1,9-dihydro-6-oxo-6H-purin-9-yl)ethyl>-1,3,2-dioxa-2-oxophosphorinane sodium salt
  参考文献：
  名称：

  氨基碳环糖苷止疱药†

  摘要：

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260510
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-2-benzyloxy-5-(2'-hydroxyethyl)-1,3,2-dioxa-2-oxophosphorinane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-5-<2'-(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-9-yl)ethyl>-2-benzyloxy-1,3,2-dioxa-2-oxophosphorinane
  参考文献：
  名称：

  氨基碳环糖苷止疱药†

  摘要：

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260510