benzyl (2S,4R)-4-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate | 314082-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4R)-4-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 314082-69-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: PNMUHQVISMCSDZ-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-propylproline
  参考文献：
  名称：

  EP1970377

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 生成 benzyl (2S,4R)-4-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1970377

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly potent and selective peptide-based inhibitors of the hepatitis C virus serine protease: towards smaller inhibitors
  作者：Montse Llinàs-Brunet、Murray Bailey、Gulrez Fazal、Elise Ghiro、Vida Gorys、Sylvie Goulet、Ted Halmos、Roger Maurice、Martin Poirier、Marc-André Poupart、Jean Rancourt、Diane Thibeault、Dominik Wernic、Daniel Lamarre

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00465-0

  日期：2000.10

  Structure-activity studies on a hexapeptide N-terminal cleavage product of a dodecamer substrate led to the identification of very potent and highly specific inhibitors of the HCV NS3 protease/NS4A cofactor peptide complex. The largest increase in potency was accomplished by the introduction of a (4R)-naphthalen-1-yl-4-methoxy substituent to the P2 proline. N-Terminal truncation resulted in tetrapeptides containing a C-terminal carboxylic acid, which exhibited low micromolar activity against the HCV serine protease. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.