5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 1638238-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5-propan-2-yl-1H-indole
• CAS: 1638238-20-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: NCQGZBOZSDPKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 9,10-二氰基蒽 、 乙酰克里定 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 10-isopropyl-5-methyl-12-phenyl-5-((triethylsilyl)methyl)indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的 Si-H 键激活，自由基级联环化绿色、简单地合成硅烷化吲哚并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了光催化和光诱导硅基自由基级联环化程序，用于从 2-芳基-N-丙烯酰吲哚与氢硅烷绿色、简单地制备稠合四环骨架硅烷化吲哚并[2,1- a ]异喹啉-6(5 H )-酮。该光催化反应以9,10-二氰基蒽(DCA)作为有机光催化剂和3-乙酰氧基奎宁环作为氢原子转移(HAT)催化剂在室温、无金属和氧化剂的条件下进行。光氧化还原催化转化成功的关键包括 (1) DCA* [ E 1/2 (*P/P – ) = +1.97 V vs. SCE in MeCN] 通过 3-乙酰氧基奎宁环 ( E p  = +1.22 V vs. MeCN 中的 SCE），以及（2）通过亲电 N +•从氢 Si-H 键中夺取氢原子的热力学可行性。特别是，在可见光照射下通过电子供体受体（EDA）复合物利用（TMS）3 SiH与2-芳基-N-丙烯酰吲哚进行简单的光诱导级联环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108633
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 3-戊酮 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？区域选择性合成吲哚 由原位生成的氧化还原中性基团指导的H活化

  摘要：

  描述了由铑配合物由芳基肼盐酸盐与炔烃和二乙基酮的区域选择性合成吲哚。涉及的一种可能的机制在原位生成的氧化引导组 Ñ  NCR 1 - [R 2辅助邻-C 提出ħ激活和还原消除。催化反应与各种功能性芳基肼和炔烃高度相容。该反应在温和的反应条件下进行，并且是原子步经济的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400224
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-异丙基苯基)肼 、 二苯基乙酮 、 硫酸 在 5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole 、 ice water 作用下， 以 two 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以2.26 g of the title product was obtained (7.26 mmol, 91%)的产率得到5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  URAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，L1和Q1具有权利要求书和说明中定义的含义。本发明还涉及制备式（I）化合物的方法。本发明还涉及使用式（I）化合物作为三唑环二酮试剂的原位前体，通过该试剂的烯烃反应，Diels-Alder反应和电子亲和性芳香取代反应来实现烯烃，二烯，芳基和杂环芳基体系的官能化。本发明还涉及将式（I）化合物用于聚合物，膜，粘合剂，泡沫，密封剂，模塑件，薄膜，挤出件，纤维，弹性体，基于聚合物的添加剂，制药和生物医学产品，清漆，油漆，涂料，油墨，复合材料，有机LED，有机半导体，导电有机聚合物或3D打印品的用途。本发明还涉及包含所述式（I）化合物的物品以及用于重塑和/或修复所述物品的方法。

  公开号：

  US20160200707A1

文献信息

• Step and redox efficient nitroarene to indole synthesis
  作者：Bünyamin Özkaya、Christina L. Bub、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d0cc03258a

  日期：——

  priority in synthetic method development, in order to make synthetic processes more sustainable and more affordable. Herein, a step and redox efficient nitroarene to indole synthesis is developed, in sharp contrast to the rich literature on the construction of indoles. Elemental zinc was found to be the best terminal reductant.

  在合成方法开发中，逐步效率和氧化还原效率已成为日益重要的优先事项，以使合成工艺更可持续，更实惠。本文中，开发了一步和氧化还原有效的硝基芳烃合成吲哚，这与有关吲哚结构的丰富文献形成鲜明对比。发现元素锌是最好的末端还原剂。
• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• Synthesis of Benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via Copper-Catalyzed Silylation/Methylation of 2-Arylindoles and 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Pengbo Zhao、Youzhi Wang、Xiajun Wang、Daijiao Zhuang、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00735

  日期：2022.7.15

  A one-pot method for the synthesis of silylsubstituted/methylsubstituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones via copper(II)-initiated silylation/methylation of 2-arylindoles and 2-arylbenzimidazoles was developed. In this procedure, the C–Si bond and C–C bond were constructed by radical addition and cyclization. A series of 2-arylindole and 2-arylbenzimidazole

  铜合成甲硅烷基取代/甲基取代吲哚并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮的一锅法( II) 引发了 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑的甲硅烷基化/甲基化。在此过程中，C-Si 键和 C-C 键通过自由基加成和环化来构建。一系列 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑衍生物以 39-83% 的产率轻松转化为吲哚[2,1- a ] 异喹啉和苯并咪唑[ 2,1- a ] 异喹啉。
• US9586935B2
  申请人：——

  公开号：US9586935B2

  公开（公告）日：2017-03-07