3-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)propanamide | 893725-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)propanamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(9-ethylcarbazol-3-yl)propanamide
• CAS: 893725-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O
• mdl: MFCD07364271
• 分子量: 300.788
• InChiKey: HVGRULYVYIPTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)propanamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-azido-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列新型的N-芳基酰胺恶二唑类作为有效，高度选择性和口服生物利用的大麻素受体2（CB2）激动剂。

  摘要：

  CB2受体是止痛药和抗炎药的有吸引力的治疗靶标。在本文中，我们描述了发现一类新的恶二唑衍生物的发现，由此开发了有效的和选择性的CB2激动剂。通过使用药效团模型结合一系列物理化学过滤器对样品集合进行虚拟筛选，从大麻靶偏倚的文库中识别出最初的第7个匹配项。7被证明是选择性CB2激动剂（CB2 EC50 = 93 nM，Emax = 98％，CB1 EC50> 10 microM）。但是，该化合物在大鼠中表现出较差的溶解性和相对较高的清除率，导致口服生物利用度低。在本文中，我们报告了有关提高功效，理化性质和溶解度的7条途径的详细SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm800463f
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 、 3-氯丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列新型的N-芳基酰胺恶二唑类作为有效，高度选择性和口服生物利用的大麻素受体2（CB2）激动剂。

  摘要：

  CB2受体是止痛药和抗炎药的有吸引力的治疗靶标。在本文中，我们描述了发现一类新的恶二唑衍生物的发现，由此开发了有效的和选择性的CB2激动剂。通过使用药效团模型结合一系列物理化学过滤器对样品集合进行虚拟筛选，从大麻靶偏倚的文库中识别出最初的第7个匹配项。7被证明是选择性CB2激动剂（CB2 EC50 = 93 nM，Emax = 98％，CB1 EC50> 10 microM）。但是，该化合物在大鼠中表现出较差的溶解性和相对较高的清除率，导致口服生物利用度低。在本文中，我们报告了有关提高功效，理化性质和溶解度的7条途径的详细SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm800463f

文献信息

• Synthesis and biological activity of pyrrolidine/piperidine substituted 3-amido-9-ethylcarbazole derivatives
  作者：Seda Sirin、Halil Duyar、Belma Aslım、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130687

  日期：2021.10

  and characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopic and HRMS techniques. Acetylcholinesterase inhibition activity of the compounds were determined. Also, total antioxidant capacity, DPPH radical scavenging and metal chelating activity methods were used to evaluate the antioxidant effects of the compounds. In addition, the antiproliferative effect of the compounds on HT-29 and SH-SY5Y cells were

  本研究合成了吡咯烷/哌啶取代的 3-amido-9-ethylcarbazole 衍生物，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 光谱和 HRMS 技术进行了表征。测定了化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性。此外，还使用总抗氧化能力、DPPH 自由基清除和金属螯合活性方法来评估化合物的抗氧化作用。此外，通过MTT测定评估了化合物对HT-29和SH-SY5Y细胞的抗增殖作用。此外，还利用凝胶电泳来确定2a和2b 的DNA 裂解和拓扑异构酶 II 抑制活性. 此外，使用紫外-可见吸收光谱滴定法评估了化合物与小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 之间相互作用的特征。生物活性证明了化合物对 HT-29 和 SH-SY5Y 细胞的乙酰胆碱酯酶抑制活性、抗氧化活性和抗增殖作用。这些化合物还增加了从超螺旋形式（SC，形式 I）到带切口的环状形式（NC，形式 II）的 DNA 切割，这个过程没有同时形成
• Synthesis of new morpholine containing 3-amido-9-ethylcarbazole derivative and studies on its biophysical interactions with calf thymus DNA/HSA
  作者：Fulya Kıpçak、Tugba Taskın Tok、Halil Duyar、Zeynel Seferoğlu、Elmas Gökoğlu

  DOI：10.1080/07391102.2020.1734093

  日期：2021.3.24

  Abstract In this work, we presented the synthesis and investigation of binding properties of the new morpholine containing 3-amido-9-ethylcarbazole derivative (CMR) to calf thymus DNA (ctDNA) and human serum albumin (HSA) by fluorescence spectroscopy, UV absorption spectroscopy and molecular docking method. A decrease in Stern–Volmer constants was obtained with increase in temperature; it shows that

  摘要 在这项工作中，我们通过荧光光谱，紫外吸收光谱法介绍了含有3-氨基9-乙基咔唑衍生物（CMR）的新吗啉与小牛胸腺DNA（ctDNA）和人血清白蛋白（HSA）的结合特性和合成性能。和分子对接的方法。随着温度的升高，斯特恩-沃尔默常数减小。它表明静态猝灭机制导致形成新的CMR-DNA / HSA复合物，其在结合模式中起主要作用是疏水相互作用。此外，通过吸收，离子强度和碘离子猝灭方法，在两个探针（EB和H33258）上进行竞争测定，研究了DNA的结合特性。结果表明，CMR进入了DNA AT区域的小沟结合。分子对接进一步证实了光谱数据，这引发了CMR复合物与每个靶标，DNA和HSA具有相似的相互作用和构象趋势。实验和计算结果表明，在其他咔唑衍生物的药物设计中，CMR已被列为有前途的分子。 与Ramaswamy H.SArma进行了沟通
• Structural analysis and calf thymus DNA/HSA binding properties of new carbazole derivative containing piperazine
  作者：Elmas Gökoğlu、Fulya Kıpçak、Tugba Taskin-Tok、Halil Duyar、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113720

  日期：2022.4

  A new carbazole derivative, named N-(9-ethyl-9H-carbazole-3-ly)-3-(4-methylpiperazine-1-ly)propanamide (Cpp) was synthesized and its interaction with calf thymus DNA (ctDNA) and human serum albumin (HSA) has been studied by fluorescence and UV absorption spectroscopies and molecular docking. The fluorescence assays showed that the quenching mechanism was static and the complex formation between Cpp

  合成了一种新的咔唑衍生物，命名为N- (9-ethyl-9 H -carbazole-3-ly)-3-(4-methylpiperazine-1-ly)propanamide ( Cpp ) 并与小牛胸腺 DNA (ctDNA) 相互作用和人血清白蛋白 (HSA) 已经通过荧光和紫外吸收光谱和分子对接进行了研究。荧光分析表明，猝灭机制是静态的，Cpp之间形成复合物。和 DNA/HSA。包括 ΔH 和 ΔS 的正值在内的热力学参数表明疏水力在每个复合物的稳定中起主要作用。此外，通过两种荧光探针（EB 和 H33258）的竞争实验、碘离子淬灭、离子强度效应和吸收来检查 DNA 的结合特性。数据表明，Cpp插入到与 DNA 的 AT 部分结合的小沟中。获得的实验数据得到了分子对接的计算分析的支持和验证。目前的结果为其他类似咔唑衍生物与作为生物分子的 DNA/蛋白质之间的结合相互作用和亲和力提供了重要而有用的见解。