6-cyano-2-(3-fluoro-benzyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1227625-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-2-(3-fluoro-benzyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 6-cyano-2-[(3-fluorophenyl)methyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 6-cyano-2-[(3-fluorophenyl)methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1227625-69-5
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 350.392
• InChiKey: KRGZLTMKXHAJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-6-氰基吲哚-2-硼酸 、 3-氟溴苄 在 trans-bromo(N-succinimidyl)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6-cyano-2-(3-fluoro-benzyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed benzylation of N-Boc indole boronic acids

  摘要：

  The direct benzylation of indole 2-boronic acid can be efficiently achieved using trans-PdBr-(N-Succ)(PPh(3))(2), alleviating the need for strong bases or toxic organotin reagents. Under these reaction conditions substituted indole-2-boronic acids and substituted benzyl bromides are cross-coupled to afford aryl(indolo)methanes in good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.124