pyrrole-N-ethoxycarbonyl-2-carboxamide | 32846-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: pyrrole-N-ethoxycarbonyl-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(Ethoxycarbonylcarbamyl)pyrrol；(pyrrole-2-carbonyl)-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(1H-pyrrole-2-carbonyl)carbamate
• CAS: 32846-52-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: NOASDCZNJXIANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrole-N-ethoxycarbonyl-2-carboxamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溴 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 N-(3-(2-azido-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)-3-(2-azido-5-(3-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)propyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nagelamides 的全合成 - 针对已报道的 Nagelamide D 和 Nagelamide E 框架结构的合成研究。

  摘要：

  nagelamides 是源自海洋海绵的生物碱 Oroidin 家族的一小部分，并且大部分本质上是二聚体。作为我们开发该家族合成途径的努力的一部分，使用 Stille 交叉偶联策略来构建双咪唑基核心骨架。双乙烯基咪唑的还原提供了 nagelamide D 的核心框架。通过相应的叠氮化物引入 2-氨基，并使用吡咯乙内酰脲通过双 Mitsunobu 反应引入吡咯酰胺，提供了 nagelamide D 的推定结构。光谱数据合成材料和海绵衍生材料匹配得不太好，而光谱数据与密切相关的兰花苷生物碱匹配良好，支持了合成​​材料的结构。通过获得衍生物的X射线晶体结构，进一步证实了合成材料的结构。高级前体的电环化得到二氢苯并咪唑，预计其将作为 nagelamide E 和阿吉利林的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01617