N-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4H)-carboxamide | 1629888-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4H)-carboxamide
• CAS: 1629888-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 313.288
• InChiKey: UBGNWTUQTRGHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4H)-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(取代)-1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3(4H)-甲酰胺的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 N-(取代)-1-甲基-2,4-二氧-1,2-二氢喹唑啉-3(4H)-甲酰胺，并评估了它们的抗惊厥活性。大多数合成的化合物在最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 测试中表现出有效的抗惊厥活性。最有希望的化合物 4c 显示出显着的抗惊厥活性，保护指数值为 3.58。与标准药物丙戊酸盐和甲喹酮相比，还发现化合物 4a-c 在 MES 和 PTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性。发现相同的化合物表现出先进的抗惊厥活性以及比参考药物更低的神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600024

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Novel Quinazolinones Functionalized with Urea/Thiourea/Thiazole Derivatives as 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Maralekere Prashanth、Hosakere Revanasiddappa

  DOI：10.2174/1570180811666131230235157

  日期：2014.5.31

  In the present study, a series of novel quinazolinones functionalized with urea/thiourea/thiazole derivatives was synthesized and evaluated for their antioxidant and 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibition activities. The newly synthesized compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR, IR, Mass spectra and elemental analysis. The antioxidant activities of the title compounds were evaluated using DPPH, superoxide, hydroxyl and nitric oxide radical scavenging assay in vitro. It is revealed from the antioxidant screening results that the compounds 3e, 5f and 6c manifested profound antioxidant potential. The synthesized compounds were screened for their 5-LOX inhibitory activity. Overall, 3e, 5f and 6c showed promising antioxidant and 5f showed 5-LOX inhibitory activity and may be used as the lead compounds in the future study.

  在本项研究中，合成了一系列功能化尿素/硫脲/噻唑衍生物的新型喹唑啉酮，并评估了它们的抗氧化和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制活性。通过1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析对新合成的化合物进行了表征。采用DPPH、超氧阴离子、羟基和一氧化氮自由基清除试验体外评估了这些化合物的抗氧化活性。从抗氧化筛选结果中可以看出，化合物3e、5f和6c表现出显著的抗氧化潜力。对合成的化合物进行了5-LOX抑制活性筛选。总体而言，3e、5f和6c显示出有希望的抗氧化活性，而5f显示出5-LOX抑制活性，并可能在未来的研究中作为先导化合物。