tert-butyl (1R)-2-cyano-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxyethylcarbamate | 728880-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R)-2-cyano-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxyethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-cyano-3-cyclohexyl-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 728880-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 282.383
• InChiKey: FDSRQNHZJSBHQQ-PZORYLMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-2-cyano-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxyethylcarbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of β-amino-α-hydroxy amide derivatives as inhibitors of MetAP2 and HUVEC growth

  摘要：

  The rational design and synthesis of beta-amino-alpha-hydroxy amide derivatives as reversible inhibitors of methionine aminopeptidase-2 (MetAP2) with anti-proliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.004
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R)-2-cyano-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of β-amino-α-hydroxy amide derivatives as inhibitors of MetAP2 and HUVEC growth

  摘要：

  The rational design and synthesis of beta-amino-alpha-hydroxy amide derivatives as reversible inhibitors of methionine aminopeptidase-2 (MetAP2) with anti-proliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.004

文献信息

• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• [EN] 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIC ACIDS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] ACIDES 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIQUES ET LEURS PROMEDICAMENTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004013085A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds having the formula are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有该化学式的化合物对于治疗因血管生成引起或加重的疾病是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物进行治疗的方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• 3-Amino-2-hydroxyalkanoic acids and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040122098A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds having the formula 1 are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有公式1的化合物对于治疗由血管生成引起或加重的疾病是有用的。还披露了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• 3-Amino-2-hydroxyamides and related compounds as inhibitors of methionine aminopeptidase-2
  作者：George S. Sheppard、Jieyi Wang、Megumi Kawai、Nwe Y. BaMaung、Richard A. Craig、Scott A. Erickson、Linda Lynch、Jyoti Patel、Fan Yang、Xenia B. Searle、Pingping Lou、Chang Park、Ki H. Kim、Jack Henkin、Richard Lesniewski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.031

  日期：2004.2

  and related hydroxyamides and acylhydrazines were identified as inhibitors of human methionine aminopeptidase-2 (MetAP2). Examination of substituents through parallel synthesis and iterative structure-based design allowed the identification of potent inhibitors with good selectivity against MetAP1. Diacylhydrazine 3t (A-357300) was identified as an analogue displaying inhibition of methionine processing

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。