2-[Acetoxy-(2-chloro-5-methyl-pyridin-3-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester | 899800-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[Acetoxy-(2-chloro-5-methyl-pyridin-3-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 899800-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: DGXXRRCREZCITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Acetoxy-(2-chloro-5-methyl-pyridin-3-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到methyl (2E)-2-(azidomethyl)-3-(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-氯烟碱醛的Baylis-Hillman加合物合成取代的1,8-萘啶-3-羧酸盐

  摘要：

  Abstractmagnified imageA series of substituted 1,8‐naphthyridine‐3‐carboxylates were synthesized for the first time from the Baylis–Hillman adducts obtained from 2‐chloronicotinaldehyde derivatives. Three methods were adopted to synthesize 1,8‐naphthyridine‐3‐carboxylates, of which the azide‐reduction route (Scheme 5) gave the best yields compared to the other attempted methods (Schemes 2 and 3).

  DOI：

  10.1002/hlca.200800352
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[Acetoxy-(2-chloro-5-methyl-pyridin-3-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从由取代的2-氯烟碱醛获得的Baylis-Hillman加合物合成多取代的喹啉及其抗菌活性。

  摘要：

  Baylis-Hillman乙酸酯是由取代的2-氯烟碱醛合成的，可通过连续的S（N）2'-S（N）Ar消除策略与硝基乙烷或氰基乙酸乙酯反应，方便地转化为多取代的喹啉和环戊[g]喹啉。因此，评估了合成的喹啉的抗微生物活性，发现其具有显着的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.020