(2S,3R,4R)-4-Methyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hex-5-en-3-ol | 181297-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-Methyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hex-5-en-3-ol
• CAS: 181297-85-8
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅
• 分子量: 558.758
• InChiKey: TWDWWRGPPQFXKR-NTAWVAIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-Methyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hex-5-en-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,3R,4S)-2-Methyl-4-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-4-Methyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+