4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylmethyl)benzofuran-3(2H)-one | 95156-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylmethyl)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)benzofuran-3(2H)-one；2-<4-Methoxy-benzyl>-4,6-dimethoxy-cumaranon-(3)；2-(4-Methoxy-benzyl)-4,6-dimethoxy-cumaranon-(3)
• CAS: 95156-85-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: CTOUYZXMVSGZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylmethyl)benzofuran-3(2H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Mathews, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 383 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylmethyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activities of Dihydroaurones

  摘要：

  为了扩大奥罗宁在无色食品和化妆品应用中的适用性，设计了一系列二氢奥罗宁，以模拟天然奥罗宁和合成奥罗宁。通过氢化反应从相应的奥罗宁合成了这些二氢奥罗宁。对这些二氢奥罗宁及其对应的奥罗宁进行了抗氧化、抗炎和酪氨酸酶抑制活性的筛选。合成的二氢奥罗宁（3b-f）在超氧自由基清除实验中表现出比标准的没食子酸更优越的抗氧化活性。二氢奥罗宁（3b-f）还表现出显著的酪氨酸酶抑制活性，其中两种二氢奥罗宁（3h、3j）显示出有希望的5-脂氧酶抑制活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23139