L²,L-Ala_L⁵>enkephalinamide | 143791-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L²,L-Ala_L⁵>enkephalinamide
• 英文别名: (3R,6S,12S)-12-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-6-benzyl-5,8,11-trioxo-1-thia-4,7,10-triazacyclotridecane-3-carboxamide
• CAS: 143791-43-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₆S
• 分子量: 556.643
• InChiKey: NHXGXCXEEVOLKI-XSDIEEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1103.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-丝氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 N-Α-叔丁氧羰基-S-(9-芴甲基)-L-半胱氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 L²,L-Ala_L⁵>enkephalinamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和计算机模拟确定了羊毛硫氨酸桥接的阿片样肽[D-AlaL2，AlaL5]脑啡肽的合成和构象性质。

  摘要：

  我们通过NMR和计算机模拟报告了一种新型阿片肽的合成和构象分析，该序列的序列为[公式：参见文字]，我们将其写为[公式：参见文字]，缩写为[D-AlaL2，L-AlaL5]。 EA，其中AlaL表示通过单硫键连接的每个羊毛硫氨酸氨基酸末端，EA表示脑啡肽。2D NMR（HOHAHA和ROESY）的数据提供了短程NOE，它们被用作分子建模的约束；偶合常数的测量结果表明chi 1（D-AlaL2）主要位于t或g构象中，并且温度系数数据表明AlaL5酰胺质子参与了分子内氢键。在距离几何程序中使用NOE和氢键约束会产生大量与数据兼容的初始构象。使用CHARMM将这些结构的能量最小化会导致三个主链环构象家族，分别标记为A1，A2和B。D-AlaL2中的扭转chi 1对于所有这三个构象都保持接近反式。在300 K的真空中的分子动力学表明，这三个构象异构体相互转换，并且在psi（Phe），phi（AlaL

  DOI：

  10.1021/jm00100a026

文献信息

• Synthesis and conformational properties of the lanthionine-bridged opioid peptide [D-AlaL2,AlaL5]enkephalin as determined by NMR and computer simulations
  作者：Alexander Polinsky、Michael G. Cooney、Anna Toy-Palmer、George Osapay、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00100a026

  日期：1992.10

  We report the synthesis and conformational analysis by means of NMR and computer simulations of a novel opioid peptide with the sequence [formula: see text], which we write as [formula: see text], abbreviated [D-AlaL2,L-AlaL5]EA, where AlaL denotes each of the lanthionine amino acid ends linked by a monosulfide bridge and EA indicates enkephalinamide. Data from 2D NMR (HOHAHA and ROESY) provide short-range

  我们通过NMR和计算机模拟报告了一种新型阿片肽的合成和构象分析，该序列的序列为[公式：参见文字]，我们将其写为[公式：参见文字]，缩写为[D-AlaL2，L-AlaL5]。 EA，其中AlaL表示通过单硫键连接的每个羊毛硫氨酸氨基酸末端，EA表示脑啡肽。2D NMR（HOHAHA和ROESY）的数据提供了短程NOE，它们被用作分子建模的约束；偶合常数的测量结果表明chi 1（D-AlaL2）主要位于t或g构象中，并且温度系数数据表明AlaL5酰胺质子参与了分子内氢键。在距离几何程序中使用NOE和氢键约束会产生大量与数据兼容的初始构象。使用CHARMM将这些结构的能量最小化会导致三个主链环构象家族，分别标记为A1，A2和B。D-AlaL2中的扭转chi 1对于所有这三个构象都保持接近反式。在300 K的真空中的分子动力学表明，这三个构象异构体相互转换，并且在psi（Phe），phi（AlaL