1-monomethoxymethyl 5,5-diphenyl-barbituric acid | 222528-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-monomethoxymethyl 5,5-diphenyl-barbituric acid
• 英文别名: monomethoxymethyl-5,5-diphenyl barbituric acid；1-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid；N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid；monomethoxymethyl diphenyl barbituric acid；1-(methoxymethyl)-5,5-diphenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 222528-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: SQCVEQVZGPHNTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-monomethoxymethyl 5,5-diphenyl-barbituric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.4%的产率得到sodium monomethoxymethyl-5,5-diphenyl barbiturate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR IMPROVED BIOAVAILABILITY AND ENHANCED BRAIN DELIVERY OF 5,5-DIPHENYL BARBITURIC ACID
  [FR] COMPOSITION ET PROCEDE PERMETTANT UNE MEILLEURE BIODISPONIBILITE ET ADMINISTRATION RENFORCEE D'ACIDE 5,5 DIPHENYL-BARBITURIQUE AU CERVEAU

  摘要：

  公开号：

  WO2006026095A3
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bismethoxymethyl-5,5-diphenyl-barbituric acid 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 氯苯 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-monomethoxymethyl 5,5-diphenyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid

  摘要：

  本发明提供了一种制备1-甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸的新工艺。具体来说，本发明提供了一种通过将1,3-双(甲氧甲基)-5,5-二苯基巴比妥酸与Lewis酸反应，从中选择性地去除一个甲氧甲基基团，以制备1-甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸的工艺。

  公开号：

  US20060004031A1

文献信息

• [EN] METHOD AND REAGENTS FOR N-ALKYLATING UREIDES<br/>[FR] PROCEDE ET REACTIFS DE N-ALKYLATION D'UREIDES
  申请人：TARO PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：WO1999018084A1

  公开（公告）日：1999-04-15

  (EN) A method of N-alkoxyalkylating ureides according to the invention comprises reacting a ureide of structure (I) with an alkylating agent of structure (III) in the presence of a basic catalyst in an aprotic reaction medium. The ureide may be a 5,5-disubstituted barbituric acid, or it may be phenytoin, glutethimide, and ethosuximide. The alkylating agent is an ester of a sulfonic acid. The base may be hydride or amine. A preferred process comprises N-alkoxyalkylating 5,5-diphenyl-barbituric acid with methoxymethyl methanesulfonate in the presence of di-isopropyl ethyl amine and isolating the resultant N,N'-bismethoxymethyl-5,5-diphenyl-barbituric acid. The invention also contemplates the novel compounds N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid, N-methoxymethyl ethosuximide, and N-methoxymethyl glutethimide, and a method comprising administering them to a patient.(FR) Ce procédé de N-alcoxy-alkylation d'uréides consiste à faire réagir un uréide correspondant à la structure (I) avec un agent d'alkylation correspondant à la structure (III), en présence d'un catalyseur de base, dans un milieu de réaction aprotique. L'uréide peut être un acide barbiturique disubstitué en position 5,5, ou il peut être phénytoïne, glutéthimide ou éthosuximide. L'agent d'alkylation est un ester de l'acide sulfonique. La base peut être un hydrure ou une amine. Un procédé préféré consiste à N-alcoxy-alkyler de l'acide 5,5-diphényl-barbiturique à l'aide de méthanesulfonate de méthoxyméthyle, en présence d'une di-isopropyle éthylamine, et à isoler l'acide N,N'-bisméthoxyméthyl-5,5-diphényl-barbiturique résultant. L'invention concerne également des nouveaux composés comme l'acide N-méthoxyméthyl-5,5-diphénylbarbiturique, le N-méthoxyméthyléthosuximide et le N-méthoxyméthylglutéthimide, ainsi qu'un procédé d'administration de ces substances à un patient.

  本发明提供了一种N-烷氧基烷基化尿素的方法，包括在无极性反应介质中，在碱性催化剂的存在下，将结构为(I)的尿素与结构为(III)的烷基化剂反应。该尿素可以是5,5-二取代的巴比妥酸，也可以是苯妥英、格乐酮和乙酰苯妥英。烷基化剂是磺酸酯。碱可以是氢化物或胺。一种首选的方法包括在二异丙基乙基胺的存在下，使用甲氧甲基甲烷磺酸酯对5,5-二苯基巴比妥酸进行N-烷氧基烷基化，并分离所得的N,N'-双甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸。本发明还涉及新的化合物N-甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸、N-甲氧甲基乙酰苯妥英和N-甲氧甲基格乐酮，以及将它们用于患者的方法。
• N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid
  申请人：Taro Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：US20030018080A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A method of N-alkoxyalkylating ureides according to the invention comprises reacting a ureide of structure I 1 with an alkylating agent of structure III 2 in the presence of a basic catalyst in an aprotic reaction medium. The ureide may be a 5,5-disubstituted barbituric acid, or it may be phenytoin, glutethimide, and ethosuximide. The alkylating agent is an ester of a sulfonic acid. The base may be a hydride or amine. A preferred process comprises N-alkoxyalkylating 5,5-diphenyl-barbituric acid with methoxymethyl methanesulfonate in the presence of di-isopropyl ethyl amine and isolating the resultant N,N′-bismethoxymethyl-5,5-diphenyl-barbituric acid. The invention also contemplates the novel compounds N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid, N-methoxymethyl ethosuximide, and N-methoxymethyl glutethimide, and a method comprising administering them to a patient.

  本发明的一种N-烷氧基烷基化脲类的方法包括在无极性反应介质中，在碱性催化剂的存在下，将I1结构的脲类与III2结构的烷基化试剂反应。该脲类可以是5,5-二取代的巴比妥酸，或者可以是苯妥英、格乐酰胺和依托咪酰胺。烷基化试剂是磺酸酯。碱可以是氢化物或胺。首选的方法包括在二异丙基乙基胺的存在下，用甲氧甲基磺酸甲酯对5,5-二苯基巴比妥酸进行N-烷氧基烷基化反应，并分离出所得的N,N'-双甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸。本发明还涉及新的化合物N-甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸、N-甲氧甲基依托咪酰胺和N-甲氧甲基格乐酰胺，以及将它们用于治疗患者的方法。
• Method and reagents for N-alkylating ureides
  申请人：——

  公开号：US20040167358A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A method of N-alkoxyalkylating ureides according to the invention comprises reacting a ureide of structure I 1 with an alkylating agent of structure III 2 in the presence of a basic catalyst in an aprotic reaction medium. The ureide may be a 5,5-disubstituted barbituric acid, or it may be phenytoin, glutethimide, and ethosuximide. The alkylating agent is an ester of a sulfonic acid. The base may be a hydride or amine. A preferred process comprises N-alkoxyalkylating 5,5-diphenyl-barbituric acid with methoxymethyl methanesulfonate in the presence of di-isopropyl ethyl amine and isolating the resultant N,N′-bismethoxymethyl-5,5-diphenyl-barbituric acid. The invention also contemplates the novel compounds N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid, N-methoxymethyl ethosuximide, and N-methoxymethyl glutethimide, and a method comprising administering them to a patient.

  本发明的一种N-烷氧基烷基化脲类化合物的方法包括在无极性反应介质中，在碱性催化剂的存在下，将I1结构的脲类化合物与III2结构的烷基化试剂反应。该脲类化合物可以是5,5-二取代的巴比妥酸，也可以是苯妥英、格乐酮和依托咪酰胺。烷基化试剂是磺酸酯。碱可以是氢化物或胺。首选的方法包括在二异丙基乙基胺存在下，用甲氧基甲基磺酸甲酯对5,5-二苯基巴比妥酸进行N-烷氧基烷基化反应，并分离得到N,N'-双甲氧基甲基-5,5-二苯基巴比妥酸。本发明还涵盖了新化合物N-甲氧基甲基-5,5-二苯基巴比妥酸、N-甲氧基甲基依托咪酰胺和N-甲氧基甲基格乐酮，以及将它们用于患者的方法。
• Method and reagents for n-alkylating ureides
  申请人：TARO PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP1342718A1

  公开（公告）日：2003-09-10

  The present invention is directed to alkoxyalkylated ureides selected from N-methoxymethyl ethosuximide, N-methoxymethyl glutethimide, N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric and the therapeutical uses thereof.

  本发明涉及选自 N-甲氧基甲基乙二酰亚胺、N-甲氧基甲基戊二酰亚胺、N-甲氧基甲基-5,5-二苯基巴比妥酸的烷氧基烷基化脲类及其治疗用途。
• Composition and method for enhanced delivery of 5,5-diphenyl barbituric acid
  申请人：Taro Pharmaceuticals North America, Inc.

  公开号：EP1625848A1

  公开（公告）日：2006-02-15

  The present invention relates to a composition and a method of delivering a barbituric acid derivative to the central nervous system of a mammal in need of treatment for neurological conditions. In particular, the present invention relates to a method of administering an oral dosage form of a sodium salt of 5,5-diphenyl barburtic acid to enhance the bioavailability of 5,5-diphenyl barbituric acid and brain delivery of same.

  本发明涉及一种向需要治疗神经系统疾病的哺乳动物的中枢神经系统输送巴比妥酸衍生物的组合物和方法。特别是，本发明涉及一种给药 5,5-二苯基巴比妥酸钠盐口服剂型的方法，以提高 5,5-二苯基巴比妥酸的生物利用度并将其输送至大脑。