(2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoic acid | 406226-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoic acid
• CAS: 406226-17-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: LFXFALZEDWJECS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoic acid 在 草酰氯 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cis -aminochromanol

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of cis-aminochromanol was achieved in seven steps. The absolute stereochemistry of cis-aminochromanol was derived from (salen)Co(III)-catalyzed phenol opening of methyl glycidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01907-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cis -aminochromanol

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of cis-aminochromanol was achieved in seven steps. The absolute stereochemistry of cis-aminochromanol was derived from (salen)Co(III)-catalyzed phenol opening of methyl glycidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01907-4

文献信息

• [EN] PRODUCTION PROCESS OF OPTICALLY PURE 2- (4-HYDROXYPHENOXY) - PROPIONIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'ACIDE 2-(4-HYDROXYPHENOXY)-PROPIONIQUE PUR
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2005042460A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A process for producing optically pure R-hydroxyphenoxypropanoic acid or a salt or ester thereof by reaction of hydroquinone or a salt thereof with an S-halopropanoic acid or a salt thereof in the presence of a mild reducing agent.

  一种生产光学纯R-羟基苯氧丙酸、其盐或酯的方法，通过在温和还原剂存在下，将氢醌或其盐与S-卤代丙酸或其盐反应。
• Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Hydroxyphenoxy)-propionsäureestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0761640A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Hydroxyphenoxy)-propionsäureestern der allgemeinen Formel I in der R1C1- bis C18-Alkyl, C2- bis C8-Alkinyl, Tetrahydrofurfuryl oder C3- bis C18-Alkoxyalkyl und R2,R3,R4,R5Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, durch Umsetzung von 2-(4-Hydroxyphenoxy)-propionsäuren der allgemeinen Formel II in der R2, R3, R4 und R5 die oben genannten Bedeutungen haben, mit Alkoholen der allgemeinen Formel III R1-OH (III), in der R1 die oben genannten Bedeutungen hat, indem man die Veresterung der 2-(Hydroxyphenoxy)-propionsäuren II bei Temperaturen von 20 bis 150°C und einem Druck von 0,05 bis 5 bar zwei- bis zehnmal mit einem Alkohol III in Gegenwart einer destillierbaren Säure durchführt.

  通式 I 的 2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯的制备工艺 在 R1为 C1-至 C18-烷基、C2-至 C8-炔基、四氢糠基或 C3-至 C18-烷氧基烷基，以及 R2、R3、R4、R5 表示氢、C1-至 C4-烷基、氟、氯或溴 与通式 II 的 2-（4-羟基苯氧基）丙酸反应 通式 II 的 2-(4-羟基苯氧基)-丙酸与通式 III 的醇 R1-OH (III)（其中 R1 具有上述含义）反应，其中 R2、R3、R4 和 R5 具有上述含义，具体方法是在 20 至 150°C 温度和 0.05 至 5 巴压力下，在可蒸馏酸存在下，将 2-(羟基苯氧基)-丙酸 II 与醇 III 进行 2 至 10 次酯化反应。
• 光学的に純粋な２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−プロピオン酸化合物の製造方法
  申请人：シンジェンタ リミテッド

  公开号：JP2011236244A

  公开（公告）日：2011-11-24

  【課題】工業スケールにおいて、過剰なアルキル化生成物を実質的に含まず、高度に着色された副生成物が混入せず、したがって、複雑又は高価な精製手順を全く必要としない、R-2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロパン酸の簡便な製造方法。【解決手段】温和な還元剤の存在中で、光学的に純粋なR-ヒドロキシフェノキシプロパン酸又はその塩もしくはそのエステルを、ハイドロキノン又はその塩とS-ハロプロパン酸又はその塩との反応により製造する方法。【選択図】なし

  一种在工业规模上生产R-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的简单方法，该方法几乎不含过量的烷基化产物，不会受到高色度副产物的污染，因此不需要复杂或昂贵的纯化程序。一种通过对苯二酚或其盐与 S-卤代丙酸或其盐在温和还原剂存在下发生反应来生产光学纯 R-羟基苯氧基丙酸或其盐或酯的方法。无。
• PRODUCTION PROCESS OF OPTICALLY PURE 2-(4-HYDROXYPHENOXY)-PROPIONIC ACID COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP1670743B1

  公开（公告）日：2007-02-14
• Production process of optically pure 2-(4- hydroxyphenoxy)-propionic acid compounds
  申请人：Cleugh Stephen Ernest

  公开号：US20060270851A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  A process for producing optically pure R-hydroxyphenoxypropanoic acid or a salt or ester thereof by reaction of hydroquinone or a salt thereof with an S-halopropanoic acid or a salt thereof in the presence of a mild reducing agent.