pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-{2-ethynyl-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-benzyl} ester | 1421947-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-{2-ethynyl-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-benzyl} ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-[[2-ethynyl-3-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]phenyl]methyl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1421947-44-5
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: YJTXBUVHWWKMMC-UXMRNZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-{2-ethynyl-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-benzyl} ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-[[11-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-1,3,5,7,9(21),13,15,17,19-nonaen-3-yl]methyl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索Bergman环化介导的烯基二炔的级联反应的范围：[5]螺旋烯和氨基酸的合成[4]螺旋烯的合成

  摘要：

  Bergman环化介导的级联自由基过程用于[5]螺旋酮的合成以及与附加的[4]螺旋酮的手性氨基酸的非对映选择性混合物。在1-亮氨酸连接的环状二烯炔的情况下，发现最大选择性（2.5：1）。对于该串联自由基反应的机理考虑表明，主要途径可能涉及双自由基的淬灭，该双自由基是在将芳基自由基加到芳族侧链上后，通过溶剂淬火而形成的。通过中心环中的sp 2-杂化自由基进行分子内H-吸收或1,5-H移位后进行自猝灭可能是导致螺旋结构的其他可能方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.064
• 作为产物：
  描述：

  1-bromomethyl-2,3-diiodobenzene 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-{2-ethynyl-3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-benzyl} ester
  参考文献：
  名称：

  探索Bergman环化介导的烯基二炔的级联反应的范围：[5]螺旋烯和氨基酸的合成[4]螺旋烯的合成

  摘要：

  Bergman环化介导的级联自由基过程用于[5]螺旋酮的合成以及与附加的[4]螺旋酮的手性氨基酸的非对映选择性混合物。在1-亮氨酸连接的环状二烯炔的情况下，发现最大选择性（2.5：1）。对于该串联自由基反应的机理考虑表明，主要途径可能涉及双自由基的淬灭，该双自由基是在将芳基自由基加到芳族侧链上后，通过溶剂淬火而形成的。通过中心环中的sp 2-杂化自由基进行分子内H-吸收或1,5-H移位后进行自猝灭可能是导致螺旋结构的其他可能方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.064