N-Boc-L-Z-propenylglycine | 125700-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-Z-propenylglycine
• 英文别名: (Z)-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-3-enoic acid；(Z,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-enoic acid
• CAS: 125700-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ZMXBMWPGQITABR-RBSILHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-Boc-L-Z-propenylglycine 生成 N-Boc-L-Z-propenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L和D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过使（2R）-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-（2-tetrahydropyranyloxy）的二锂盐反应，开发了一种立体选择性合成L或D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的新方法。均由L-丝氨酸衍生的丙烷1或其（2S）-阴离子2与醛，然后形成立体选择性烯烃，进行脱磺酰基和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99620-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-t-butoxycarbonylamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-Boc-L-Z-propenylglycine
  参考文献：
  名称：

  L和D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过使（2R）-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-（2-tetrahydropyranyloxy）的二锂盐反应，开发了一种立体选择性合成L或D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的新方法。均由L-丝氨酸衍生的丙烷1或其（2S）-阴离子2与醛，然后形成立体选择性烯烃，进行脱磺酰基和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99620-5

文献信息

• Conversion of L-Cysteine into D-α-Amino Acids and Related Transformations
  作者：Rudolf O. Duthaler、Bernhard Wyss

  DOI：10.1002/ejoc.201100247

  日期：2011.8

  reagent couple trimethylsilyl halides/phenol selectively cleaves the N-Boc group, LiOH/H2O2 transforms the thiol lactones into lactones by an unknown mechanism, and, subsequently, also cleaves the acetonide affording N-Boc-protected D-amino acids without loss of optical activity. This sequence tolerates unsaturated residues with sensitive allylic functions. In some cases, double bond isomerization is, however

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，
• SIBI, MUKUND P.;RENHOWE, PAUL A., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 7407-7410
  作者：SIBI, MUKUND P.、RENHOWE, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——