(3R,4S)-4-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-methoxy-1-p-tolyl-azetidin-2-one | 604788-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-methoxy-1-p-tolyl-azetidin-2-one
• CAS: 604788-91-2
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₄Si
• 分子量: 510.749
• InChiKey: XKLOSBWVUPICBO-JVYGEBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-methoxy-1-p-tolyl-azetidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 [(1S,2S,7R,8aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-octahydro-indolizin-1-yl]-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮-拴住的芳基亚胺作为氮杂二氮杂或氮杂二氮的有用的双重Diels-Alder行为：基于β-内酰胺的立体控制的对光学纯的高度官能化的吲哚并立定体系的访问。

  摘要：

  已经发现衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的亚胺是通用的Diels-Alder试剂，因为它们表现出两种反应模式。在不同的路易斯酸存在下，2-氮杂环丁酮系链的亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性反应。已经研究了催化剂的量对转化率以及产物比率的影响。在标准反应条件下，氯化铟（III）和碘化锌（II）提供的收率最高，而三氟甲磺酸铟（IIIflate）在路易斯酸中促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德环加成反应的非对映选择性最高。用环戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯或3处理上述亚胺，4-二氢-2 H-吡喃导致由反电子需求缩合产生的环加合物，其中涉及β-内酰胺系的芳基亚胺作为杂二烯组分。另外，已经开发了从β-内酰胺制备吲哚并立定的第一种方法。该过程涉及伴随有环化作用的氮杂-Diels-Alder环加合物中β-内酰胺环的酰胺键裂解。当与对映体纯的底物进行反应时，发生完全手性转移。

  DOI：

  10.1002/chem.200304712
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-tolyl)-2-azetidinone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 L-Selectride 、 magnesium sulfate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,4S)-4-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-methoxy-1-p-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮-拴住的芳基亚胺作为氮杂二氮杂或氮杂二氮的有用的双重Diels-Alder行为：基于β-内酰胺的立体控制的对光学纯的高度官能化的吲哚并立定体系的访问。

  摘要：

  已经发现衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的亚胺是通用的Diels-Alder试剂，因为它们表现出两种反应模式。在不同的路易斯酸存在下，2-氮杂环丁酮系链的亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性反应。已经研究了催化剂的量对转化率以及产物比率的影响。在标准反应条件下，氯化铟（III）和碘化锌（II）提供的收率最高，而三氟甲磺酸铟（IIIflate）在路易斯酸中促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德环加成反应的非对映选择性最高。用环戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯或3处理上述亚胺，4-二氢-2 H-吡喃导致由反电子需求缩合产生的环加合物，其中涉及β-内酰胺系的芳基亚胺作为杂二烯组分。另外，已经开发了从β-内酰胺制备吲哚并立定的第一种方法。该过程涉及伴随有环化作用的氮杂-Diels-Alder环加合物中β-内酰胺环的酰胺键裂解。当与对映体纯的底物进行反应时，发生完全手性转移。

  DOI：

  10.1002/chem.200304712