(alphaS)-alpha-乙基-2,5-二氢-2-氧代-4-丙基-1H-吡咯-1-乙酰胺 | 357338-13-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (alphaS)-alpha-乙基-2,5-二氢-2-氧代-4-丙基-1H-吡咯-1-乙酰胺
• 中文别名: 布瓦西坦杂质36
• 英文名称: (2S)-2-(2-oxo-4-propyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butanamide
• 英文别名: (S)-2-(2-oxo-4-propyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butanamide；(2S)-2-(5-oxo-3-propyl-2H-pyrrol-1-yl)butanamide
• CAS: 357338-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: IQLREUGNYAURPM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.7 at 20℃ and pH6.6-7
• 表面张力：
  60.31mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-乙基-2,5-二氢-2-氧代-4-丙基-1H-吡咯-1-乙酰胺 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.3%的产率得到布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-1-吡咯烷手性衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及2‑氧代‑1‑吡咯烷手性衍生物的制备方法，其包括如下步骤：在惰性气体的保护下向反应容器中加入手性催化剂和反应溶剂，搅拌15‑40min；然后将温度调节至‑80～30℃，加入反应原料；接着，向反应容器中加入氢源，然后在‑80～30℃的温度下恒温反应8‑48h；反应结束后，将温度调节至‑20～30℃，然后加入a溶液和b物质然后搅拌8‑12h；接着，对反应物料进行萃取处理，然后将有机层经过干燥、抽滤、浓缩，得到粗产品；然后将粗产品进行重结晶，得到产品。本发明的制备方法，具有生产成本低、产率高、易于工业生产等优点。

  公开号：

  CN104892483B
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基丙烯醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (alphaS)-alpha-乙基-2,5-二氢-2-氧代-4-丙基-1H-吡咯-1-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  溴乙酰胺的正式合成：钯催化氧化环化和环复分解反应构建吡咯烷酮支架的关键。

  摘要：

  通过两种不同的途径，利用钯催化的氧化环化和闭环复分解（RCM）作为关键反应，完成了一种短而有效的溴氰西坦合成方法。这两种途径是新颖的，简单的，可扩展的，并且依赖于（E）-戊-2-烯-1-醇和vareladehyde作为市售的起始原料来产生具有良好总产率的溴西西坦。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151249

文献信息

• 2-氧代-1-吡咯烷衍生物或其盐的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN108658831B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开2‑氧代‑1‑吡咯烷衍生物或其盐的制备方法，具体涉及一种制备式(Ⅰ)所示的2‑氧代‑1‑吡咯烷衍生物的方法，式中的取代基如说明书中所定义。本发明的制备方法简单可行、收率高、适合工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017076738A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to a new process for preparing brivaracetam. (Ib)

  本发明涉及一种制备布利维拉西坦的新工艺。(Ib)
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE BRIVARACÉTAM ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CLININVENT RES PVT LTD

  公开号：WO2020148787A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to an improved and economical process for enantioselective synthesis and purification of a novel key intermediate of Brivaracetam. Further, the present invention also relates to a process for the preparation of a chirally pure Brivaracetam of formula I utilizing the said intermediate.

  本发明涉及一种改进的经济型手性选择性合成和纯化Brivaracetam新型关键中间体的方法。此外，本发明还涉及一种利用该中间体制备手性纯净的化学式I的Brivaracetam的方法。
• [EN] CONTINUOUS PROCESS FOR PREPARING BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ CONTINU DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017076737A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to a continuous flow process for preparing brivaracetam.

  本发明涉及一种制备布利吡racetam的连续流程。
• 一种高手性纯度内酰胺化合物的制备方法
  申请人：扬州奥锐特药业有限公司

  公开号：CN108147988B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了一种高手性纯度内酰胺化合物的制备方法。该高手性纯度内酰胺化合物的制备方法其包括如下步骤:向反应容器中加入反应溶剂以及重金属催化剂，搅拌10～30分钟，加入反应原料A，接着向反应容器中加入氢源，然后在‑30～0℃下恒温反应20～40小时，反应结束，过滤，旋除有机溶剂，加入水和乙酸异丙酯萃取，然后，有机相经过干燥，抽滤，浓缩，得到粗品，然后将粗品进行重结晶，得到高手性纯度内酰胺产品B。本发明在不添加任何手性助剂的情况下，有效提高还原的手性选择性，具有生产成本低，方便生产操作，安全，原子经济和易于工业化生产等优点。