(2S)-2-amino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]butanediamide | 261735-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]butanediamide
• CAS: 261735-60-8
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 225.25
• InChiKey: IAJBKTZKQVWZQA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]butanediamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((S)-5-Amino-5-{(S)-2-carbamoyl-1-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-pentyl)-carbamic acid benzyl ester; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Artificial ribonucleases. 5. Synthesis and ribonuclease activity of tripeptides composed of amino acids involved in catalytic centers of natural ribonucleases

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030824.26304.cb
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-(1-(tritylthio)-1H-imidazol-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2S)-2-amino-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：氨基酰基/二肽基组胺衍生物与同工酶I，II和IV具有高亲和力，可作为有效的激活剂。

  摘要：

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00227-8