(2Z)-N-(2-aminoethyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(phenylimino)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide | 322730-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-N-(2-aminoethyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(phenylimino)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 322730-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 426.539
• InChiKey: PZSLDZALTAAMFG-LVWGJNHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-butyl-pyridine-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 、 硫代异氰酸苯酯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 aluminum oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 21.0h， 以100%的产率得到(2Z)-N-(2-aminoethyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(phenylimino)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Arylimino-2,3-dihydrothiazoles, and their use thereof as somatostatin receptor ligands

  摘要：

  该发明涉及一种新型的2-芳基亚胺基-2,3-二氢噻唑衍生物，其通用式为(I)，以及它们的制备方法和它们作为药物的用途，特别是用于治疗某种病理条件或疾病，其中一个（或多个）生长抑素受体参与。所述的病理条件特别包括肢端肥大症、垂体腺瘤或内分泌胃肠胰腺肿瘤，包括类癌综合征和胃肠道出血。在通用式(I)中，R1特别表示一种烷基、芳基烷基、环己基基团，该基团可选择地被氨基基团取代，或者R1表示一个—C(R11)(R12)—CO—R10基团，其中R11表示H，R12特别表示H、碳环或杂环烷基、环烷基或芳基烷基，R10特别表示一种氨基烷基氨基基团；R2表示一个碳环或杂环芳基基团，该基团可选择地被取代；R3特别表示COR5或一个碳环或杂环烷基、金刚烷基、芳基基团，该基团可选择地被取代，碳环或杂环芳基烷基，在芳基基团上可选择地被取代；R5表示由氮原子固定的基团，与羰基结合。

  公开号：

  US06727269B1

文献信息

• Derivatives of 2-arylimino-2,3-dihydrothiazoles, their preparation processes and their therapeutic use
  申请人：Moinet Christophe

  公开号：US20070043095A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is drawn to compounds of the formula in racemic and enantiomeric form or all combinations of these forms wherein the various substituents are as defined in the application which compounds have a good affinity for certain subtypes of somatostatin receptors and have useful pharmacological properties.

  本发明涉及公式中的化合物，包括外消旋和对映体形式或这些形式的所有组合，其中各种取代基的定义如申请书所述。这些化合物对某些生长抑素受体亚型具有良好的亲和力，并具有有用的药理学性质。
• 2-ARYLIMINO-2,3-DIHYDROTHIAZOLES ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA SOMATOSTATINE
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHESET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A. (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1202980A1

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6727269B1
  申请人：——

  公开号：US6727269B1

  公开（公告）日：2004-04-27
• US7220765B2
  申请人：——

  公开号：US7220765B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• [EN] 2-ARYLIMINO-2,3-DIHYDROTHIAZOLES, AND THEIR USE THEREOF AS SOMATOSTATIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] 2-ARYLIMINO-2,3-DIHYDROTHIAZOLES ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA SOMATOSTATINE
  申请人：CONSEILS DE RECH S ET SOC D

  公开号：WO2001007424A1

  公开（公告）日：2001-02-01

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés de 2-arylimino-2,3-dihydrothiazoles de formule générale (I), leurs procédés de préparation et leur utilisation en tant que médicaments, en particulier dans le traitement des états pathologiques ou des maladies dans lesquels un (ou plusieurs) des récepteurs de la somatostatine est (sont) impliqué(s). Ces états incluent en particulier l'acromégalie, les adénomes hypophysaires ou les tumeurs gastroentéropancréatiques endocriniennes dont le syndrome carcinoïde, et les saignements gastro-intestinaux. R1 représente notamment un radical alkyle, aralkyle ou cyclohexyle éventuellement substitué par un radical amino ou R1 représente un radical -C(R11)(R12)-CO-R10 dans lequel R11 représente H, R12 représente notamment H, alkyle, cycloalkyle ou aralkyle carbocyclique ou hétéocyclique et R10 représente notamment un radical aminoalkylamino; R2 représente un radical aryle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué; R3 représente notamment COR5 ou un radical alkyle, adamantyle, aryle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué, aralkyle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué sur le groupe aryle; et R5 représente un radical fixé par un atome d'azote au groupe CO.