3-benzyloxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzocycloocten-6-one | 1562426-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzocycloocten-6-one
• 英文别名: 3-phenylmethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[8]annulen-6-one
• CAS: 1562426-10-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: RDXMIRIFPVDDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzocycloocten-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-hydroxy-6-triisopropylsilyloxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A cell-permeable and triazole-forming fluorescent probe for glycoconjugate imaging in live cells

  摘要：

  一种新的荧光探针coumOCT，通过将环辛炔与香豆素荧光团融合设计而成，成功用于在活体HeLa细胞中成像偶氮基糖共轭物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08805h
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo(a)cyclohepten-5-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-benzyloxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzocycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  A cell-permeable and triazole-forming fluorescent probe for glycoconjugate imaging in live cells

  摘要：

  一种新的荧光探针coumOCT，通过将环辛炔与香豆素荧光团融合设计而成，成功用于在活体HeLa细胞中成像偶氮基糖共轭物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08805h

文献信息

• [EN] BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOCYCLO-OCTYNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031762A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided are benzocyclooctyne compounds of formula (I). These compounds undergo strain-promoted azide-alkyne cyclo additions (SPAAC) without presence of toxic metal catalysts. The provided compounds are useful for diagnosis and imaging of azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的苯并环辛炔化合物。这些化合物在没有有毒金属催化剂的情况下经历应变促进的叠氮-炔烃环加成（SPAAC）。提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子非常有用。公开了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150309041A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150241439A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided are benzocyclooctyne compounds of formula (I). These compounds undergo strain-promoted azide-alkyne cyclo additions (SPAAC) without presence of toxic metal catalysts. The provided compounds are useful for diagnosis and imaging of azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式(I)的苯并环辛炔化合物。这些化合物在无毒金属催化剂存在下，经历应变促进的叠氮-炔基环加成（SPAAC）。所提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子的分子很有用。本公开的方法揭示了使用本公开化合物检测和成像生物分子的方法。
• Reactive labelling compounds and uses thereof
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US10119972B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide-alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  本文提供了式(I)的叠氮-BODIPY化合物、式(IV)的环辛炔基荧光探针和式(VI)的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔环加成（AAC）反应生成三唑基产物。所提供的化合物可用于含炔或叠氮分子的检测和成像。本发明公开了使用本公开化合物对生物分子进行检测和成像的方法。
• [EN] REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MARQUAGE RÉACTIFS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2015148915A9

  公开（公告）日：2016-12-22