ethyl 2-(2-fluoro-4-formylphenoxy)-2-methylpropanoate | 866641-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-fluoro-4-formylphenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-formylphenoxy)-2-methylpropanoic acid ethyl ester
• CAS: 866641-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₄
• 分子量: 254.258
• InChiKey: BERVEMWKHGEGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-fluoro-4-formylphenoxy)-2-methylpropanoate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-[2-fluoro-4-[[(3R,4R)-4-(4-methylsulfanylbenzoyl)-1-phenoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]methyl]phenoxy]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS

  摘要：

  本发明公开了一类吡咯烷衍生物作为PPAR激动剂，并其用于治疗PPAR受体相关途径的一些疾病（如非酒精性脂肪肝和伴发纤维化、胰岛素抵抗、原发性胆管炎、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、心血管疾病、肥胖或类似疾病）。具体而言，本发明公开了由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20190225597A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 3-氟-4-羟基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-fluoro-4-formylphenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002

文献信息

• Phenoxyacetic Acid Derivatives and Drug Comprising The Same
  申请人：Kagechika Katsuji

  公开号：US20070208021A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Novel compounds having excellent PPAR α/γ agonist effects and having desirable properties for medicaments are provided. Peroxisome proliferator-activated receptor α/γ agonists of the general formula (I): (wherein Q is an optionally-substituted benzene or pyridine ring; R 1 and R 2 each are an optionally-substituted phenyl group or 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; X Y, and Z are independently C, O, S or N; R 3 to R 9 each are a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; n is an integer of 0 to 3).

  提供了具有出色的PPAR α/γ激动剂效果和适合于药物的理想特性的新型化合物。一般式(I)的过氧化物增殖物激活受体α/γ激动剂如下：（其中Q是可选取代苯环或吡啶环；R1和R2分别是可选取代苯基或5-或6-成员芳香杂环基；X、Y和Z独立地是C、O、S或N；R3到R9每个是氢原子、低级烷基等；n是0到3的整数）。
• PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING THE SAME
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1731513A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  Novel compounds having excellent PPAR α/γ agonist effects and having desirable properties for medicaments are provided. Peroxisome proliferator-activated receptor α/γ agonists of the general formula (I): (wherein Q is an optionally-substituted benzene or pyridine ring; R1 and R2 each are an optionally-substituted phenyl group or 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; X Y, and Z are independently C, O, S or N; R3 to R9 each are a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; n is an integer of 0 to 3).

  本研究提供了具有极佳 PPAR α/γ 激动剂效果和理想药用特性的新型化合物。 通式 (I) 的过氧化物酶体增殖激活受体 α/γ 激动剂： (其中Q是任选取代的苯环或吡啶环；R1和R2各自是任选取代的苯基或5或6元芳香杂环基团；X Y和Z独立地是C、O、S或N；R3至R9各自是氢原子、低级烷基等；n是0至3的整数）。