acide (methyl-3 oxo-2 tetrahydrofurfuryl-5)-3 propionique | 99344-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: acide (methyl-3 oxo-2 tetrahydrofurfuryl-5)-3 propionique
• 英文别名: 3-(4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid；3-(4-Methyl-5-oxooxolan-2-yl)propanoic acid
• CAS: 99344-68-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: LMBGYMRFJDDSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基庚二酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,5-二甲基-对苯醌 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 C₁₇H₁₆N₂O 、 silver carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以61%的产率得到acide (methyl-3 oxo-2 tetrahydrofurfuryl-5)-3 propionique
  参考文献：
  名称：

  二羧酸的催化剂控制位点选择性亚甲基CH内酯化。

  摘要：

  游离羧酸的β-和γ-亚甲基碳氢（CH）键的催化剂控制的位点选择性活化是一个长期存在的挑战。在这里，我们表明，通过一对由不同螯合环尺寸的喹啉-吡啶酮配体组装的钯催化剂，可以与多种二羧酸进行高度位点选择性的单内酯化反应，产生结构多样且合成上有用的γ-和δ-内酯通过位点选择性β-或γ-亚甲基CH活化。剩余的羧基可作为进一步合成应用的多功能关键，如从丰富的二羧酸中全合成两种天然产物 myrotheciumone A 和pedicellosine 所证明的那样。

  DOI：

  10.1126/science.abq3048