-)-6-(2-Isopropyl-3-methoxystyryl)-1,5,5-trimethylcyclohexen | 70905-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: -)-6-(2-Isopropyl-3-methoxystyryl)-1,5,5-trimethylcyclohexen
• CAS: 70905-76-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: QWVUKCIVONYKNG-QFQMRYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -)-6-(2-Isopropyl-3-methoxystyryl)-1,5,5-trimethylcyclohexen 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  (+)-Totarol 和 (+)-Podototarin 的全合成

  摘要：

  7-甲氧基苯甲醚与甲基碘化镁的格利雅反应，然后乙酰化和脱水，得到 3-乙酰氧基甲基-2-异丙烯基苯甲醚，催化氢化得到 3-乙酰氧基甲基-2-异丙基苯甲醚。然后通过3-羟甲基-2-异丙基苯甲醚和3-氯甲基-2-异丙基苯甲醚将其转化为(2-异丙基-3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻(8)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与8在丁基锂存在下的Wittig反应得到相应的苯乙烯基衍生物，通过部分催化氢化将其转化为二氢化合物(19)。19 的分子内环化得到 (+)-totaryl 甲基醚 (20) 及其顺式异构体。甲醚20最后用三溴化硼去甲基化得到(+)-totarol(1)，其进一步表征为其醋酸盐。由于已经报道了 (+)-1 转化为 (+)-podototarin，目前的工作可视为天然 (+)-podototarin 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1450
• 作为产物：
  描述：

  (2-异丙基-3-甲氧基苯基)甲醇 生成 -)-6-(2-Isopropyl-3-methoxystyryl)-1,5,5-trimethylcyclohexen
  参考文献：
  名称：

  (+)-Totarol 和 (+)-Podototarin 的全合成

  摘要：

  7-甲氧基苯甲醚与甲基碘化镁的格利雅反应，然后乙酰化和脱水，得到 3-乙酰氧基甲基-2-异丙烯基苯甲醚，催化氢化得到 3-乙酰氧基甲基-2-异丙基苯甲醚。然后通过3-羟甲基-2-异丙基苯甲醚和3-氯甲基-2-异丙基苯甲醚将其转化为(2-异丙基-3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻(8)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与8在丁基锂存在下的Wittig反应得到相应的苯乙烯基衍生物，通过部分催化氢化将其转化为二氢化合物(19)。19 的分子内环化得到 (+)-totaryl 甲基醚 (20) 及其顺式异构体。甲醚20最后用三溴化硼去甲基化得到(+)-totarol(1)，其进一步表征为其醋酸盐。由于已经报道了 (+)-1 转化为 (+)-podototarin，目前的工作可视为天然 (+)-podototarin 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1450