苯并[C][1,2,5]噻二唑-4,7-二甲醛 | 5170-67-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 苯并[C][1,2,5]噻二唑-4,7-二甲醛
• 英文名称: benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-dicarboxaldehyde；2,1,3-benzothiadiazole-4,7-dicarbaldehyde
• CAS: 5170-67-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₂S
• 分子量: 192.198
• InChiKey: JCBXHVFFGPEWAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  387.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[C][1,2,5]噻二唑-4,7-二甲醛 在 哌啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-((E)-2-(7-(4-(diphenylamino)styryl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)vinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成苯并噻二唑基生色团以增强二阶非线性光学材料的性能

  摘要：

  开发了具有不同推挽结构的新型基于苯并噻二唑的二阶非线性光学（NLO）发色团。尽管苯并噻二唑（BTD）作为改善大体积材料的电光（EO）系数（r 33）的桥梁，但尚未广泛研究，尽管其在其他光子材料中广泛用作电子受体。核磁共振和质谱已用于表征合成发色团5-7的结构。通过紫外可见光谱研究了光学性质。密度泛函理论计算已经被用于计算第一阶超极化率（β发色团）R1，5A，7A和图5b。此外，客体-主体EO聚合物5a / PC和5b / PC的极化结果分别提供了良好的r 33值，分别为67 pm V -1和45 pm V -1。所有结果都表明，将BTD掺入发色团后，微观和宏观非线性都得到了改善。

  DOI：

  10.1039/c6tc02964g
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium periodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到苯并[C][1,2,5]噻二唑-4,7-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Novel Donor-Acceptor-Acceptor-Acceptor Polymer Containing Benzodithiophene and Benzimidazole-Benzothiadiazole-Benzimidazole for PSCs

  摘要：

  合成了一种新的电子缺乏型受体-受体-受体型单体单元，该单元由弱电子受体的苯并咪唑和相对较强的电子受体苯并硫二噁唑衍生物组成，即4,7-bis(6-bromo-1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BBB)。新合成的BBB单体与电子给体2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT)进行Stille缩聚反应，得到一种供体-受体-受体-受体型聚合物，即2,6-(4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene)-alt-4,7-bis(1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (PBDTBBB)。光电研究表明，PBDTBBB的吸收带出现在300 nm到525 nm的范围内，其最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级分别定位在-5.18 eV和-2.84 eV。由PBDTBBB:PC71BM (1:2 质比)混合物制备的聚合物太阳能电池（PSC）的光电转换效率（PCE）为1.90%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.1098

文献信息

• Benzothiadiazole functionalized D–A type covalent organic frameworks for effective photocatalytic reduction of aqueous chromium(<scp>vi</scp>)
  作者：Weiben Chen、Zongfan Yang、Zhen Xie、Yusen Li、Xiang Yu、Fanli Lu、Long Chen

  DOI：10.1039/c8ta10046b

  日期：——

  Covalent organic frameworks (COFs) have received increasing research interest as an emerging class of crystalline and porous polymers. Herein, we prepared two new benzothiadiazole (BT) functionalized COFs (i.e. TPB-BT-COF and TAPT-BT-COF), which exhibit good crystallinity, high porosity, and excellent stability in harsh conditions. Their applications for photoreduction of Cr(VI) species under visible

  作为新兴的晶体和多孔聚合物，共价有机骨架（COF）已引起越来越多的研究兴趣。在此，我们制备了两种新型的苯并噻二唑（BT）功能化的COF（即TPB-BT-COF和TAPT-BT-COF），它们具有良好的结晶度，高孔隙率以及在苛刻条件下的出色稳定性。研究了它们在可见光照射下光还原Cr（VI）的应用。超过99％的Cr（VI通过使用TPB-BT-COF作为催化剂，无需任何牺牲剂或额外的pH调节，可减少）。TPB-BT-COF的光催化速率比TAPT-BT-COF的光催化速率快，这可以归因于更多的负导带和更窄的带隙。我们的结果表明，电子不足的单元在COF骨架中的共凝聚有利于光激发电子和空穴的有效分离，进而导致优异的光催化活性。
• Design and development of dithienopyrrolobenzothiadiazole (DTPBT)-based rigid conjugated polymers with improved hole mobilities
  作者：Viraj J. Bhanvadia、Hiren K. Machhi、Saurabh S. Soni、Sanjio S. Zade、Arun L. Patel

  DOI：10.1016/j.polymer.2020.123089

  日期：2020.12

  ladder-type dithienopyrrolobenzothiadiazole (DTPBT)-based conjugated building blocks have been used to develop rigid conjugated polymers by copolymerizing them with synthesized ladder-type indoloquinoxaline, π-extended isoindigo and π-extended 2,1,3-benzothiadiazole-based conjugated building blocks. Structural aspects of synthesized building blocks are studied by single-crystal X-ray diffraction, which

  供体-受体结合的梯型双硫杂吡咯并苯并噻二唑（DTPBT）基共轭结构单元已被用于开发刚性共轭聚合物，方法是将它们与合成的梯型吲哚并喹喔啉，π-扩展的异靛蓝和π-扩展的2,1,3-苯并噻二唑-共聚。基于共轭构造块。通过单晶X射线衍射研究了合成构件的结构方面，该结构揭示了吲哚喹喔啉骨架的共面结构，而π延伸的异靛蓝和2,1,3-苯并噻二唑的扭曲但分子内氢键合结构-具有多个分子间非键相互作用的支架。合成的基于DTPBT的共轭聚合物P-1，P-2和P-3对它们的光物理和电化学性质进行了研究，发现它们在HOMO能级低于-5.0 eV时具有中等至良好的可见光吸收率。X射线衍射研究表明，强烈的π-π堆积相互作用诱导了与基底相对应的聚合物链的面对面排列。聚合物显示π-π堆提高了5.6×10 -4 –1.3×10 -3 cm 2 V -1 s -1范围内的高空间电荷限制电流（SCLC）空穴迁移率。所获得的SCL
• 一种近红外型荧光探针及其在制备阿尔兹海默症早期诊断试剂中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN116239482A

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明属于近红外荧光探针技术领域，涉及一种近红外型荧光探针及其在制备阿尔兹海默症早期诊断试剂中的应用。其化学结构如式(I)所示， 本发明提供的近红外型荧光探针是一类D‑π‑A型荧光探针，该荧光探针具有发射波长位于近红外区，能特异性检测β淀粉样蛋白，与β淀粉样蛋白结合后荧光信号明显增强，可用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断。
• 一种用于检测色胺的比色-荧光探针及测试笔和方法
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN117567408A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明涉及一种用于检测色胺的比色‑荧光探针及探针制备方法、测试笔和方法，所述探针为（E）‑2‑（3‑氰基‑4‑R‑5,5‑二甲基呋喃‑2（5氢）‑亚烷基）丙二腈，其中R为苯并[c][1,2,5]噻二唑或2,5‑二溴苯。该探针在有机溶剂二甲基亚砜混合，与色胺反应，当R为苯并[c][1,2,5]噻二唑时，与色胺反应后，荧光颜色由红色变为无色，比色颜色由红色变为无色；R为2,5‑二溴苯时，与色胺反应后，荧光颜色由橙色变为绿色，比色颜色由橙色变为无色。负载海绵基传感材料而制备的测试笔，可以方便快捷地实现对色胺固体颗粒的定性检测。
• Studies in the field of 2, 1, 3-Thiadiazole and 2,1, 3-Selenadiazole
  作者：V. G. Pesin、E. K. D'yachenko

  DOI：10.1007/bf00474878

  日期：——