1-Ethyl-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene | 1314045-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Ethyl-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Ethyl-4-(3-phenylprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1314045-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: KBTQFGQFDANESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene 、 苯酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1-ethyl-4-(3-phenoxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进的1,3-二芳基丙炔与金属的无金属交叉键通过Sp 3的C–H键活化形成C–O键

  摘要：

  通过炔丙基sp 3的C–H键活化和DDQ促进的C–O键形成反应，实现了1,3-二芳基丙炔与醇/酚/酸之间的无金属偶联反应。反应得到一系列炔丙基醚，炔丙基酯和炔丙基缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.030
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 3-(4-ethylphenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 丙炔酸甲酯 、 三环己基膦 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以65 %的产率得到1-Ethyl-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种芳基硅烷和丙炔胺的新型丙酸盐脱氨 Hiyama 偶联

  摘要：

  从炔丙基亲电试剂区域选择性构建炔丙衍生物的通用方法的开发仍然是合成化学中一个艰巨的挑战。在新开发的丙酸盐启用 C-N 活化的支持下，我们揭示了在微波照射下丙炔胺与芳基硅烷的高效钯催化脱酰胺 Hiyama 偶联。利用炔丙胺作为炔丙基亲电试剂，其中 C-N 键被原位形成的炔丙基铵盐激活，以良好到极好的产量生产各种炔丙基衍生物。该方案的显着特点包括容易获得或容易获得的原料、广泛的底物范围、单步制备和高区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114553

文献信息

• A DDQ-promoted metal-free cross-coupling of 1,3-diarylpropynes with hydroxyl via Sp3 C–H bond activation to form C–O bond
  作者：Hanjie Mo、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.030

  日期：2011.7

  A metal-free coupling reaction between 1,3-diarylpropynes and alcohols/phenols/acids via propargylic sp3 C–H bonds activation and C–O bond formation reaction promoted by DDQ was realized. The reaction afforded series of propargyl ethers, propargyl esters and propargyl ketals.

  通过炔丙基sp 3的C–H键活化和DDQ促进的C–O键形成反应，实现了1,3-二芳基丙炔与醇/酚/酸之间的无金属偶联反应。反应得到一系列炔丙基醚，炔丙基酯和炔丙基缩酮。